Butyyli-isosyanaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Butyyli-isosyanaatti
N-Butyl-isocyanate structure.svg
Tunnisteet
CAS-numero 111-36-4
IUPAC-nimi 1-isosyanaattobutaani
SMILES CCCCN=C=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H9NO
Moolimassa 99,132 g/mol
Tiheys 0,89[2] g/cm³
Sulamispiste -75 °C[3]
Kiehumispiste 115 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Butyyli-isosyanaatti (C5H9NO) on isosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena ja katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Butyyli-isosyanaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste reagoi muun muassa veden ja alkoholien kanssa. Butyyli-isosyanaatti ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä ja sille altistumisesta voi aiheutua syövytysvammoja.[4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Butyyli-isosyanaattia valmistetaan butyyliamiinin ja fosgeenin välisellä reaktiolla.[5]

Butyyli-isosyanaatia käytetään valmistettaessa fungisideja kuten benomyyliä ja sulfonyyliurealääkkeitä kuten tolbutamidia. Sitä käytetään myös katalyyttinä valmistettaessa aryylisulfonyyli-isosyanaatteja. Butyyli-isosyanaatti reagoi sulfonamidin kanssa muodostaen ureajohdannaisen, joka reagoi fosgeenin kanssa muodostaen aryylisulfonyyli-isosyanaatin ja samalla katalyyttinä toimiva butyyli-isosyanaatti vapautuu.[3][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Butyl isocyanate – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.10.2016.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 719. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Christian Six & Frank Richter: Isocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 9.10.2016
  4. Butyyli-isosyanaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 9.10.2016
  5. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 189. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  6. V & Ralph D. Priester Jr.: Isocyanates, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.10.2016.