Butyyli-isosyanaatti
| Butyyli-isosyanaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-isosyanaattobutaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCCN=C=O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H9NO |
| Moolimassa | 99,132 g/mol |
| Sulamispiste | -75 °C[2] |
| Kiehumispiste | 115 °C[3] |
| Tiheys | 0,89 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Butyyli-isosyanaatti (C5H9NO) on isosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena ja katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Butyyli-isosyanaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste reagoi muun muassa veden ja alkoholien kanssa. Butyyli-isosyanaatti ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä ja sille altistumisesta voi aiheutua syövytysvammoja.[4]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Butyyli-isosyanaattia valmistetaan butyyliamiinin ja fosgeenin välisellä reaktiolla.[5]
Butyyli-isosyanaatia käytetään valmistettaessa fungisideja kuten benomyyliä ja sulfonyyliurealääkkeitä kuten tolbutamidia. Sitä käytetään myös katalyyttinä valmistettaessa aryylisulfonyyli-isosyanaatteja. Butyyli-isosyanaatti reagoi sulfonamidin kanssa muodostaen ureajohdannaisen, joka reagoi fosgeenin kanssa muodostaen aryylisulfonyyli-isosyanaatin ja samalla katalyyttinä toimiva butyyli-isosyanaatti vapautuu.[2][5][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Butyl isocyanate – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.10.2016.
- ↑ a b Christian Six & Frank Richter: Isocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 9.10.2016
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 719. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Butyyli-isosyanaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 9.10.2016
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 189. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ V & Ralph D. Priester Jr.: Isocyanates, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.10.2016.