Benomyyli

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Benomyyli
Methyl (1-(butylcarbamoyl)-1H-benzo(d)imidazol-2-yl)carbamate 200.svg
Tunnisteet
CAS-numero 17804-35-2
IUPAC-nimi Metyyli-N-[1-(butyyilkarbamoyyli)bentsimidatsol-2-yyli]karbamaatti
SMILES CCCCNC(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C1NC(=O)OC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H18N4O3
Moolimassa 290,324 g/mol
Sulamispiste 140 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Benomyyli (C14H18N4O3) on bentsimidatsolin karbamaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina eli kasvien sienitautien hoitoon ja ehkäisyyn.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa benomyyli on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Liukoisuus on kohtalainen etanoliin ja dimetyyliformamidiin ja hyvä asetoniin, kloroformiin ja ksyleeniin. Kasveissa ja maaperässä benomyyli hydrolysoituu karbendatsiimiksi, joka on varsinainen aktiivinen fungisidinen yhdiste. Karbendatsiimi on hyvin laajakirjoinen fungisidi ja tehoaa useisiin sieniin.[2][3][4][5]

Benomyyli ei ole erityisen myrkyllistä eläimille, mutta saattaa olla mutageenista.[5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Benomyyliä valmistetaan karbendatsiimin ja butyyli-isosyanaatin välisellä reaktiolla.[2]

Benomyyli on yleisesti käytetty fungisidi muun muassa sitrusviljelmillä sekä muiden hedelmien ja marjojen homeiden ja muiden sienitautien torjuntaan ja hoitoon. Sitä käytetään myös viljan siemenien peittaukseen homehtumisen ehkäisemiseksi ja jalavan sienitautien ehkäisyyn. Yhdiste tuli markkinoille vuonna 1968.[2][3][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Benomyl – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.3.2015.
  2. a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 5.3.2015
  3. a b Barry A. Dreikorn & W. John Owen: Fungicides, Agricultural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.3.2015.
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 175. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b c Jouko Tuomisto: 75. Torjunta-aineet. Orgaaniset ympäristömyrkyt Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 6.3.2015.
  6. Benomyylin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.3.2015