Tolbutamidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tolbutamidi
Tolbutamidi
Tolbutamidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N-[(butyyliamino)karbonyyli]-4-metyylibentseenisulfonamidi
Tunnisteet
CAS-numero 64-77-7
ATC-koodi A10BB03
PubChem 5505
DrugBank DB01124
Kemialliset tiedot
Kaava C12H18N2O3S 
Moolimassa 270,354
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 128,5–129.5 °C [2]
Liukoisuus veteen 0,109 g/l (37 °C)[3]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Tolbutamidi (C12H18SN2O3) on sulfonyyliureoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty diabeteksen hoidossa niin ihmisillä kuin eläimilläkin. Uudemmat lääkkeet ovat pääasiassa korvanneet tolbutamidin ja sitä käytetään nykyään enää harvoin.

Ominaissuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa tolbutamidi on väritöntä tai hieman kellertävää kiteistä ainetta. Aine ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin.[4][5] Tolbutamidi lisää insuliinin eritystä haiman β-soluista, minkä vuoksi sitä on käytetty diabeteslääkkeenä, mikäli ruokavaliolla ei ole saatu verensokeritasoa laskemaan riittävästi. Markkinoille se tuli vuonna 1956 ja oli ensimmäinen diabeteksen hoitoon käytetty sulfonyyliureajohdannainen. Yhdisteen haittavaikutuksena esiintyy verensokeritason laskua liian alhaiseksi. Nykyään tolbutamidia käytetään lähinnä eläinlääketieteessä.[4][5][6]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tolbutamidia valmistetaan p-tolueenisulfonyyliamidin ja butyyli-isosyanaatin välisellä reaktiolla.[6]

Tolbutamide synthesis.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Tolbutamide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.3.2018.
  2. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1623. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. Physical properties: Tolbutamide NLM Viitattu 28.3.2018
  4. a b Steven E. Shoelson: Insulin and Other Antidiabetic Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 28.3.2018 (englanniksi)
  5. a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 255. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048380. Teoksen verkkoversio (viitattu 28.3.2018). (englanniksi)
  6. a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 344-345. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.3.2018). (englanniksi)