Bentsyyliasetoni
| Bentsyyliasetoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-fenyylibutan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)CCC1=CC=CC=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H12O |
| Moolimassa | 148,196 g/mol |
| Sulamispiste | -13 °C[2] |
| Kiehumispiste | 233-234 °C[3] |
| Tiheys | 0,9849 g/cm3[4] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Bentsyyliasetoni (C10H12O) on aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajusteissa ja orgaanisissa synteeseissä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa bentsyyliasetoni on väritöntä nestettä, jolla on miellyttävä makea ja kukkaismainen tuoksu. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][4][5]
Luonnossa bentsyyliasetonia esiintyy haihtuvana kemikaalina kaakaopuussa (Theobroma cacao)[4] ja Nicotiana attenuata -tupakkalajin kukissa meden komponenttina. N. attenuata -kasvin kukat eivät juurikaan tuota bentsyyliasetonia päiväsaikaan, mutta tuotanto kiihtyy illalla ja yöllä. Yhdiste toimii pölyttäjien kuten tupakkakiitäjän (Manduca sexta), viirukiitäjän (Hyles lineata), mustakurkkukolibrin (Archilochus alexandri) ja kettukolibrin (Selasphorus rufus) houkuttimena. Mesi sisältää myös karvaanmakuista nikotiinia, joka estää yhtä pölyttäjäyksilöä imemästä kaikkea mettä.[6][7][8][9]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Bentsyyliasetonia valmistetaan kondensoimalla emäksisissä olosuhteissa bentsaldehydiä ja asetonia, jolloin muodostuu bentsylideeniasetonia. Bentsylideeniasetoni voidaan pelkistää bentsyyliasetoniksi katalyyttisellä vedytyksellä.[4][3][5]
Bentsyyliasetonia käytetään sen miellyttävän kukkaismaisen tuoksun vuoksi hajusteena muun muassa saippuoissa. Siitä voidaan valmistaa myös hajusteina ja lääkeaineiden valmistuksessa käytettäviä kemikaaleja kuten sitronitriiliä, 4-fenyyli-2-metyyli-2-butanolia, 1-fenyyli-3-metyyli-3-pentanolia ja (R)-1-metyyli-3-fenyylipropyyliamiinia.[4][3][5][10]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Benzylacetone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.8.2015.
- ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.450. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.8.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzaldehyde, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 28.8.2015
- ↑ a b c d e Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 28.8.2015
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 144–145. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Ian T. Baldwin, Catherine Preston, Michael Euler & Dawn Gorham: Patterns and Consequences of Benzyl Acetone Floral Emissions from Nicotiana attenuata Plants. Journal of Chemical Ecology, 1997, 23. vsk, nro 10, s. 2327–2343. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.8.2015. (englanniksi)
- ↑ Danny Kessler & Ian T. Baldwin: Making sense of nectar scents: the effects of nectar secondary metabolites on floral visitors of Nicotiana attenuata. The Plant Journal, 2007, 49. vsk, nro 5, s. 840–854. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.8.2015. (englanniksi)
- ↑ Bob B. Buchanan, Wilhelm Gruissem, Russell L. Jones: Biochemistry and Molecular Biology of Plants, s. 3426–3427. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978-1-118-50219-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.8.2015). (englanniksi)
- ↑ Paul May, Simon Cotton: Molecules That Amaze Us, s. 367. CRC Press, 2014. ISBN 978-1466589605. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.8.2015). (englanniksi)
- ↑ Roger A. Sheldon, Isabel Arends, Ulf Hanefeld: Green Chemistry and Catalysis, s. 79. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-3-527-30715-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.8.2015). (englanniksi)