Anisalkoholi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Anisalkoholi
4-Methoxybenzyl alcohol.svg
Anisyl-alcohol-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 105-13-5
IUPAC-nimi (4-metoksifenyyli)metanoli
SMILES COC1=CC=C(C=C1)CO[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H10O2
Moolimassa 138,16 g/mol
Tiheys 1,113[2] g/cm³
Sulamispiste 24–25 °C[2]
Kiehumispiste 259 °C[2]
Liukoisuus Veteen 2 g/l (20 °C)[3]

Anisalkoholi eli anisyylialkoholi (C8H10O2) on aromaattisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajusteissa ja aromiaineena. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässälähde?.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Anisalkoholi on huoneenlämpötilassa värittömiä tai hieman kellertäviä kiteitä tai väritöntä nestettä. Aineella on miellyttävä makea ja kukkaismainen tuoksu. Anisalkoholi liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Luonnossa anisalkoholia tavataan muun muassa anisruohosta (Pimpinella anisum), tähtianiksista (Illicium) ja vaniljojen (Vanilla) suvun lajeista.[2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Osa käytetystä anisalkoholista eristetään aniksesta, osa valmistetaan synteettisesti. Synteettinen valmistus perustuu anisaldehydin pelkistämiseen. Pelkistys voidaan suorittaa vedyttämällä Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä tai formaldehydin avulla niin kutsutulla Cannizzaro-reaktiolla. Muodostuva anisalkoholi puhdistetaan tislaamalla.[5][7]

Anisalkoholia käytetään ainesosana hajusteissa ja aromiaineena. Siitä valmistetaan myös estereitä, esimerkiksi asetaatti- ja butyraattiestereitä, joita käytetään myös hajusteissa. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.[4][5][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Anisyl alcohol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.5.2018. (englanniksi)
  2. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 112. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. Physical properties: Anise alcohol NLM Viitattu 18.5.2018 (englanniksi)
  4. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 235. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  5. a b c Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 18.5.2018 (englanniksi)
  6. George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 107–108. CRC Press, 2016. ISBN 9781420090864. Teoksen verkkoversio (viitattu 18.5.2018). (englanniksi)
  7. a b Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives, s. 70–71. CRC Press, 2004. ISBN 9780203997413. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.5.2018). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]