4,4′-metyleenidianiliini
| 4,4′-metyleenidianiliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-[(4-aminofenyyli)metyyli]aniliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1CC2=CC=C(C=C2)N)N [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H14N2 |
| Moolimassa | 198,262 g/mol |
| Sulamispiste | 92 °C [2] |
| Kiehumispiste | 399 °C[2] |
| Tiheys | 0,5 g/cm5[2] |
| Liukoisuus veteen | 1,01 g/l (25 °C)[3] |
4,4′-metyleenidianiliini eli MDA (C13H14N2) on orgaaninen yhdiste. 4,4′-metyleenidianiliinia käytetään muun muassa valmistettaessa väriaineita ja hartseja.
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]4,4′-metyleenidianiliinia valmistetaan teollisesti aniliinin ja formaldehydin kondensaatioreaktiolla. Reaktiossa käytetään katalyyttinä happoa, esimerkiksi suolahappoa. 4,4′-metyleenidianiliinin lisäksi reaktiossa muodostuu tuotteina sen isomeerejä. Tuoteseoksen koostumus vaihtelee katalyytin pitoisuuden, lähtöaineiden määrien suhteen ja prosessilämpötilan perusteella.[5]
- 2 C6H5NH2 + CH2O → NH2C6H4-CH2-C6H4NH2
Aineen vuosittainen tuotanto Yhdysvalloissa on yli 90 000 tonnia.[6]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]4,4′-metyleenidianiliinia käytetään valmistettaessa väriaineita, isosyanaatteja ja polysyanaatteja, joita käytetään polyuretaanin valmistuksessa, ja polyimidihartseja. Lisäksi yhdistettä käytetään korroosionestoaineena ja epoksihartsien kovettajana.[6][7]
Myrkyllisyys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]4,4′-metyleenidianiliini on myrkyllistä hengitettynä, nieltynä tai ihon läpi imeytyneenä. Myrkyrysoireita ovat huonovointisuus, johon liittyy oksentamista ja kuumetta. Lisäksi yhdiste voi aiheuttaa keltatautia.[2] Yhdiste haittaa veren hapenkuljetuskykyä nostamalla karboksihemoglobiinin pitoisuutta verisuonistossa. Aine luokitellaan karsinogeeniseksi eli syöpää aiheuttavaksi.[7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 4,4'-diaminodiphenylmethane – Substance summary NCBI. Viitattu 28. maaliskuuta 2010.
- ↑ a b c d 4,4′-metyleenidianiliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 28.03.2010
- ↑ 4,4'-methylenedianiline:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 26.6.2024. (englanniksi)
- ↑ 4,4´-Diamonidifenyylimetaani (4,4´-metyleenidianiliini) Käyttöturvallisuustiedote. 1.12.2017. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 9.9.2018.
- ↑ Shau-Tarng Lee,Natarajan S. Ramesh: Polymeric foams: mechanisms and materials, s. 259. CRC Press, 2004. ISBN 9780849317286 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.3.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Robert B. Wallace: Maxey-Rosenau-Last public health & preventive medicine, s. 652. McGraw-Hill Professional, 2008. ISBN 978-0071441988 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.3.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Jeffrey W. Vincoli: Risk Management for Hazardous Chemicals, s. 2313. CRC Press, 1996. ISBN 978-1566702003 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.3.2010). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- KEGG: 4,4'-Methylenedianiline (englanniksi)
- ChemBlink: 4,4'-Methylenedianiline (englanniksi)
- Inchem: 4,4’-Methylenedianiline CAS N°:101-77-9 (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf) (englanniksi)