3-hydroksivoihappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
3-hydroksivoihappo
3-Hydroxybutyric acid Enantiomers Structural Formulae.svg
Tunnisteet
CAS-numero 300-85-6
IUPAC-nimi 3-hydroksibutaanihappo
SMILES CC(CC(=O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H8O3
Moolimassa 104,104 g/mol
Sulamispiste 48–50 °C[2]
Kiehumispiste 130 °C (12–14 mmHg)[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

3-hydroksivoihappo eli β-hydroksivoihappo (C4H8O3) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 3-hydroksivoihappo on valkoista kiteistä ainetta tai raseemisena seoksena väritöntä siirapinkaltaista nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin ja niukasti bentseeniin. 3-hydroksivoihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 4,39. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen R-enantiomeerin (CAS 625-72-9) ominaiskiertokyky on −24,5° ja S-enantiomeerin (CAS 6168-83-8) ominaiskiertokyky on +24,5°. Tislattaessa 3-hydroksivoihappoa se hajoaa helposti krotonihapoksi ja vedeksi.[3][4][5]

3-hydroksivoihappoa muodostuu ihmiseliössä ketoositilan yhteydessä ja esimerkiksi diabetesta sairastavilla 3-hydroksivoihapon R-enantiomeeria voi erittyä virtsaan jopa 30 g vuorokaudessa.[4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

3-hydroksivoihapon raseemista seosta voidaan valmistaa hydrolysoimalla β-butyrolaktonia, hapettamalla 3-hydroksibutanaalia, pelkistämällä asetoetikkahappoa tai sen estereitä emäksisissä olosuhteissa natriumamalgaamilla, kuumentamalla krotonihappoa laimeassa happoliuoksessa tai käsittelemällä krotonitriiliä hydroksideilla.[2][3][4][5]

Monet bakteerit tuottavat 3-hydroksivoihapon R-isomeerista polyhydroksialkanoaatteihin kuuluvaa poly-(R)-3-hydroksibutyraattia. Se on biohajoava, termoplastinen ja optisesti aktiivinen polymeeri, jota voidaan käyttää muun muassa lääketieteen sovellutuksissa. Tätä polymeeriä tuottavat erityisesti Alcaligenes-suvun bakteerit 3-hydroksivoihaposta.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3-hydroxybutyric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.9.2015.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 458. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Karlheinz Miltenberger: Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.9.2015
  4. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 826-827. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 517. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.9.2015). (englanniksi)
  6. Abraham J. Domb & Joseph Kost & David Wiseman: Handbook of Biodegradable Polymers, s. 79-81. CRC Press, 1998. ISBN 9789057021534. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.9.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]