3-hydroksibutanaali

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
3-hydroksibutanaali
3-hydroxybutanal.png
Tunnisteet
CAS-numero 107-89-1
SMILES CC(CC=O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H8O2
Moolimassa 88,104 g/mol
Tiheys 1,103[2] g/cm³
Kiehumispiste 83 °C (20 mmHg)[2]
Liukoisuus Liukenee hyvin veteen

3-Hydroksibutanaali eli asetaldoli tai aldoli (C4H8O2) on aldoleihin kuuluva hydroksialdehydi. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

3-Hydroksibutanaali on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja orgaanisiin liuottimiin. Se sisältää kiraalisen hiiliatomin ja on siten optisesti aktiivinen ja siitä tunnetaan d- ja l-isomeerit. 3-Hydroksibutanaali polymeroituu helposti kiinteäksi paraldoliksi, minkä vuoksi tuotteeseen lisätään pieni määrä vettä tai asetaldehydiä polymeroitumisen ehkäisemiseksi. Kuumennettaessa tavallisessa ilmanpaineessa 3-hydroksibutanaalista muodostuu krotonialdehydiä. 1,3-Hydroksibutanaalilla on narkoottisia ja sedatiivisia vaikutuksia.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

3-Hydroksibutanaalia valmistetaan aldoliadditiolla asetaldehydistä emäksisissä olosuhteissa. Reaktio suoritetaan sivureaktioiden ehkäisemiseksi 20–25 °C lämpötilassa käyttämällä asetaldehydiä ja laimeaa natrium- tai kaliumhydroksidin liuosta. Tuotteen polymeroitumisen ehkäisemiseksi valmistusprosessissa joukkoon lisätään pyrogallolia tai hydrokinonia ja pysäytetään reaktio lisäämällä etikka- tai fosforihappoa, kun konversio on noin 60 %.[2][3][4]

Pääasiassa 3-hydroksibutanaalia käytetään valmistettaessa krotonaldehydiä, jota saadaan 3-hydroksibutanaalista happoa lisäämällä tai kuumentamalla. Siitä voidaan valmistaa pelkistämällä 1,3-butaanidiolia ja muilla reaktioilla muita yhdisteitä, kuten aminoalkoholeja, lääkeaineita, hajusteita ja kinaldiinijohdannaisia, joita käytetään valmistettaessa väriaineita.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3-hydroxybutanal – Substance summary NCBI. Viitattu 3. helmikuuta 2013.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 265. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b c Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: Aldehydes, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 03.02.2013
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 4. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 03.02.2013). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.