1-naftyylitiourea
| 1-naftyylitiourea | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Naftalen-1-yylitiourea |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2NC(=S)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H10SN2 |
| Moolimassa | 202,28 g/mol |
| Sulamispiste | 198 °C[2] |
| Kiehumispiste | - (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,6 g/l (25 °C)[3] |
1-naftyylitiourea eli α-naftyylitiourea tai Antu (C11H10SN2) on orgaaninen yhdiste ja tiourean johdannainen. Yhdistettä käytetään rotanmyrkkynä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Puhtaana 1-naftyylitiourea on huoneenlämpötilassa valkoisia kiteitä. Epäpuhtaudet värjäävät kaupalliset tuotteet siniharmaiksi. 1-naftyylitiourea liukenee vain pieniä määriä veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten kuumaan etanoliin ja asetoniin.[2][3][5] Kuumennettaessa 1-naftyylitioureaa klooribentseenin toimiessa liuottimena yhdiste hajoaa muodostaen 1-naftyyli-isotiosyanaattia ja ammoniakkia[6].
1-naftyylitiourea on hyvin myrkyllistä isorotalle (Rattus norvegicus) ja sen LD50-arvo isorotalle on 6 mg/kg[2]. 1-naftyylitiourea on spesifisesti myrkyllistä juuri isorotalle, muut rottien suvun lajit sietävät yhdistettä hieman paremmin[3]. Muille nisäkkäille se ei ole aivan yhtä myrkyllistä esimerkiksi oravilla LD50-arvo on 600 mg/kg[7]. 1-naftyylitiourea ärsyttää voimakkaasti hengitysteitä ja aineelle altistumisesta voi seurata yskää, hengityksen vaikeutumista ja huonovointisuutta[2].
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
1-naftyylitioureaa voidaan syntetisoida 1-naftyyliamiinista ja jostain tiosyanaattisuolasta kuten natrium-, kalium- tai ammoniumtiosyanaatista. Reaktio suoritetaan happamassa vesiliuoksessa ja seosta kuumennetaan 14–16 tunnin ajan.[5][6][7] Toinen tapa valmistaa yhdistettä on naftyyli-isotiosyanaatin ja ammoniakin välinen reaktio[5].
1-naftyylitioureaa käytetään rotanmyrkkynä.[5][3][6][7]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Alpha-naphthyl thiourea – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.5.2014.
- ↑ a b c d e 1-naftyylitiourean kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 2.5.2014
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 122. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ 1-Naftyylitiourea (ANTU) Käyttöturvallisuustiedote. 7.3.2018. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
- ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 677. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.5.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.2.2014
- ↑ a b c Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.5.2014.