1,8-diatsabisykloundek-7-eeni
| 1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,3,4,6,7,8,9,10-oktahydropyrimido[1,2-a]atsepiini |
| CAS-numero | 6674-22-2 |
| PubChem CID | 81184 |
| SMILES | C1CCC2=NCCCN2CC1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H16N2 |
| Moolimassa | 152,238 g/mol |
| Sulamispiste | -70 °C |
| Kiehumispiste | 259–260 °C[2] |
| Tiheys | 1,0192 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hyvin veteen |
1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni eli DBU (C9H16N2) on heterosyklinen amidiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä emäksenä ja katalyyttinä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni on huoneenlämpötilassa väritön öljymäinen neste. Se liukenee hyvin veteen ja orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, bentseeniin, dietyylieetteriin ja dimetyylisulfoksidiin. Vesiliuoksissa yhdiste saattaa hydrolysoitua hitaasti.[2]
1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni on voimakas emäs ja sen pKa-arvo dimetyylisulfoksidiliuoksessa on 13,9. Monista muista emäksistä poiketen yhdiste ei ole juurikaan nukleofiilinen johtuen steerisestä esteestä.[3]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eenia voidaan valmistaa laktoneihin kuuluvasta 2-piperidonista.[3]
1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eenia käytetään melko voimakkaana ei-nukleofiilisena emäksenä useissa reaktioissa, kuten esteröinneissä, dehydrohalogenoinneissa ja muissa eliminaatioissa, kondensaatioreaktioissa, Baylis–Hillman-reaktiossa, Horner–Wadsworth–Emmons-reaktiossa ja Nef-reaktiossa.[2][3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.4.2014.
- ↑ a b c d Ann C. Savoca & Sameer Urgaonkar: 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 14.4.2014
- ↑ a b c Tsutomu Ishikawa: SuperBases for Organic Synthesis, s. 20–21, 49–78. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 9780470518007 (englanniksi)