Laktonit

3-hydroksipropaanihaposta muodostunut β-propiolaktoni

Laktoni on orgaanisessa kemiassa syklinen (rengasrakenteinen) esteri. Laktonirengas muodostuu hydroksihapon alkoholiryhmän kondensoituessa karboksyylihapporyhmän kanssa. Viiden ja kuuden rengasatomin sisältävät laktonit ovat kaikkein pysyvimpiä (gamma- ja delta-laktonit).

Laktonirengas esiityy monissa luonnonaineissa ja lääkeaineissa. Mm. lääkeaine simvastatiini on inaktiivinen laktoni, joka elimistössä hydrolysoituu vastaavaksi betahydroksihapoksi, joka on elimistössä aktiivinen HMG-CoA -reduktaasin estäjä. Gammabutyrolaktoni (GBL, lakka) on rakenteeltaan keskushermoston toimintaa lamauttavan gammahydroksivoihapon (GHB, gamma) laktoni.

Esimerkkejä

• 

  β-propiolaktoni
• 

  γ-butyrolaktoni (GBL)
• 

  D-glukono-δ-laktoni (E575)
• 

  ε-kaprolaktoni

Katso myös

• Laktaami, syklinen amidi

Aiheesta muualla

• Lactone molecules (englanniksi)
• IUPAC Gold Book: Lactones (englanniksi)