Laktonit
3-hydroksipropaanihaposta muodostunut β-propiolaktoni
Laktoni on orgaanisessa kemiassa syklinen (rengasrakenteinen) esteri.[1] Laktonirengas muodostuu hydroksihapon alkoholiryhmän kondensoituessa karboksyylihapporyhmän kanssa. Viiden ja kuuden rengasatomin sisältävät laktonit ovat kaikkein pysyvimpiä (gamma- ja delta-laktonit).
Laktonirengas esiityy monissa luonnonaineissa ja lääkeaineissa. Mm. lääkeaine simvastatiini on inaktiivinen laktoni, joka elimistössä hydrolysoituu vastaavaksi betahydroksihapoksi, joka on elimistössä aktiivinen HMG-CoA -reduktaasin estäjä. Gammabutyrolaktoni (GBL, lakka) on rakenteeltaan keskushermoston toimintaa lamauttavan gammahydroksivoihapon (GHB, gamma) laktoni.
Sisällysluettelo
Esimerkkejä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
-
γ-butyrolaktoni (GBL)
Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Lactone molecules (englanniksi)
- IUPAC Gold Book: Lactones (englanniksi)
