1,3-sykloheksaanidioni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
1,3-Sykloheksaanidioni
1,3-cyclohexanedione.svg
Tunnisteet
CAS-numero 504-02-9
IUPAC-nimi Sykloheksaani-1,3-dioni
SMILES C1CC(=O)CC(=O)C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H8O2
Moolimassa 112,124 g/mol
Tiheys 1,0861[2] g/cm³
Sulamispiste 103-105 °C[3]
Liukoisuus Liukenee veteen

1,3-Sykloheksaanidioni eli dihydroresorsinoli (C6H8O2) on ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita kemikaaleja esimerkiksi rikkaruohomyrkkyjä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,3-Sykloheksaanidionin keto- ja enolimuodot

Huoneenlämpötilassa 1,3-sykloheksaanidioni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin muun muassa veteen, etanoliin, asetoniin ja kloroformiin ja hieman vähäisemmässä määrin dietyylieetteriin. 1,3-sykloheksaanidionin pKa-arvo on 4,8 eli se on lähes yhtä vahva happo kuin etikkahappo. Vesiliuoksissa ja liuotettuina muihin proottisiin liuottimiin 1,3-sykloheksaanidioni esiintyy pääasiassa enolimuodossaan.[3][4][5]

1,3-Sykloheksaanidioni kondensoituu helposti aldehydien kanssa aldolikondensaatiolla. Yhdiste reagoi helposti myös alkylointireaktioilla. Alkoholien kanssa se reagoi muodostaen enolieettereitä.[5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,3-Sykloheksaanidionia valmistetaan vedyttämällä resorsinolia. Katalyyttinä reaktiossa käytetään Raney-nikkeliä.[3][5]

1,3-Sykloheksaanidionia käytetään valmistettaessa muun muassa sykloheksaanijohdannaisia ja heterosyklisiä yhdisteitä.[3] Yhdisteestä valmistetaan muun muassa rikkaruohomyrkkynä, lääkkeitä, väriaineita ja polymeerien lisäaineita.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Dihydroresorcinol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.4.2018. (englanniksi)
  2. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–134. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.4.2018). (englanniksi)
  3. a b c d Hans Schick: 1,3‐Cyclohexanedione, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 3.4.2018. (englanniksi)
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 537. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b c d Raj B. Durairaj: Resorcinol, s. 151-155. Springer, 2005. ISBN 978-3-540-25142-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.4.2018). (englanniksi)