1,2,4-triatsoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
1,2,4-triatsoli
1H-1,2,4-Triazole Structural FormulaV.1.svg
1,2,4-Triazole-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 288-88-0
IUPAC-nimi 1H-1,2,4-triatsoli
SMILES C1=NC=NN1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H3N3
Moolimassa 69,074 g/mol
Sulamispiste 120-121 °C[2]
Kiehumispiste 260 °C (hajoaa)[3]
Liukoisuus Veteen 1250 g/l (20 °C)[4]

1,2,4-triatsoli eli pyrrodiatsoli (C2H3N3) on heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. 1,2,4-triatsoli on 1,2,3-triatsolin isomeeri.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,2,4-triatsoli on huoneenlämpötilassa väritöntä neulamaisesti kiteistä ainetta. Yhdisteellä on kaksi tautomerista muotoa: 1H-1,2,4-triatsoli ja 4H-1,2,4-triatsoli, joista 1H-1,2,4-triatsoli on suositumpi. 1,2,4-triatsoli liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin. Yhdiste on emäs ja sen pKa-arvo on 10,3.[2][3][5][6] [7] Elektrofiilien kanssa 1,2,4-triatsoli reagoi nukleofiilisella aromaattisella substituutioilla, joko 3- tai 5-asemaan.[7] Yhdisteen typpiatomit voivat alkyloitua ja tyypillisimmin alkyloituvat 1- tai 2-asemassa sijaitsevat typpiatomit[5].

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,2,4-triatsolia valmistetaan hydratsiinin ja muurahaishapon välisellä kondensaatioreaktiolla. Ensimmäiseksi muodostuu 4-amino-1,2,4-triatsoli, joka pelkistetään 1,2,4-triatsoliksi.[6] Toinen tapa on tiosemikarbatsidin ja muurahaishapon välinen kondensaatioreaktio.[3]

1,2,4-triatsolia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa sienilääkkeitä kuten flukonatsolia.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1H-1,2,4-Triazole – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.10.2016.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 907. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1639. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. 1,2,4-triatsolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.10.2017
  5. a b c Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 1023–1025. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
  6. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1119. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  7. a b John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 743–744. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]