Syklandelaatti
| |
Syklandelaatti
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (3,3,5-trimetyylisykloheksyyli) 2-hydroksi-2-fenyyliasetaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | C04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C17H24O3 |
| Moolimassa | 276,362 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 55–56.5 °C [1] |
| Kiehumispiste | 192–194 °C (14 mmHg)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Syklandelaatti (C17H24O3) on mantelihapon estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä verisuonisairauksien ja migreenin hoitoon.
Ominaisuudet ja käyttökohteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa syklandelaatti on väritöntä kiteistä ainetta. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, etyyliasetaattiin, asetonitriiliin, kloroformiin ja tolueeniin.[1]
Syklandelaatti lamaa sileää lihaskudosta ja tämä on seurausta kalsiumkanavien salpautumisesta. Tämä laajentaa verisuonia. Aine estää myös eräitä entsyymejä kuten fosfodiesteraasia, kolesterolin biosynteesissä tarvittavaa HMG-CoA-reduktaasia ja aldoosireduktaasia. Yhdistettä voidaan käyttää eräiden verisuonitautien kuten arterioskleroosin ja Raynaudin oireiden hoitoon. Sitä on tutkittu myös migreenin hoidossa, joskin tulokset ovat ristiriitaisia. Sitä on myös tutkittu vanhuksilla nootropiinina. Tässäkin tarkoituksessa teho on kyseenalainen. Lääkeaine ei ole hyväksytty Yhdysvalloissa ja Kanadassa, mutta on käytössä muun muassa useissa Euroopan maissa.[2][3][4][5][6]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Syklandelaatti on kohtuullisen hyvin siedetty lääkeaine ja haittavaikutukset ovat yleensä lieviä. Mahdollisia haittavaikutuksia voivat olla ruuansulatuskanavan oireet, hikoilu, ihon kuumotus, päänsärky ja huimaus.[2][5]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Syklandelaattia valmistetaan esteröinällä mantelihappoa ja 3,3,5-trimetyylisykloheksanolia happamien katalyyttien läsnä ollessa.[7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 455. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Ilari Paakkari: 33. Verisuonia laajentavat lääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 28.4.2016.
- ↑ J. R. Martin, T. Godel, W. Hunkeler, F. Jenck, J.-L. Moreau, A. J. Sleight & U. Widmer: Cyanohydrins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.4.2016
- ↑ Cyclandelate DrugBank. Viitattu 28.4.2016. (englanniksi)
- ↑ a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Cardiovascular Drugs, s. 436. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-444-53268-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2016). (englanniksi)
- ↑ Jes Olesen: The Headaches, s. 543. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 9780781754002 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2016). (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Cardiovascular Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 28.4.2016