Urokaanihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Urokaanihappo
Urocanic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 104-98-3
IUPAC-nimi (E)-3-(1H-imidatsol-5-yyli)prop-2-eenihappo
SMILES C1=C(NC=N1)C=CC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H6N2O2
Moolimassa 138,124 g/mol
Sulamispiste 225 °C
Liukoisuus 1,5 g/l (17°C)[1]

Urokaanihappo (4-imidatsoliakryylihappo, 3-(3H-imidatsol-4-yyli)prop-2-eenihappo) on L-histidiinin metaboliatuote, jolla on kaksi isomeeria: trans-urokaanihappo ja cis-urokaanihappo. Urokaanihappoa esiintyy muun muassa ihmisen iholla, jossa se toimii auringon UV-säteilyn suodattajana. Auringon valon UVB-säteilyn vaikutuksesta trans-urokaanihappo muuttuu cis-urokaanihapoksi. Urokaanihapolla on havaittu olevan terapeuttisia vaikutuksia. Cis-urokaanihapon tiedetään aktivoivan auttaja-T-soluja ja vaikuttavan immuunisolujen toimintaan vaimentavasti iholla. Tieteellisissä tutkimuksissa on alustavasti osoitettu, että cis-urokaanihappo paikallisesti iholle annosteltuna hillitsee ihon tulehdusreaktiota esimerkiksi psoriaasissa, kontaktiyliherkkyysreaktiossa ja viivästyneessä yliherkkyysreaktiossa. Eläinkokeissa on lisäksi osoitettu, että cis-urokaanihappo estää ärsytysihottumaa.[2]

Urokaanihapon kemiallinen kaava on C6H6N2O2, moolimassa 138,124 g/mol, sulamispiste 225 °C ja CAS-numero 104-98-3.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.