Urokaanihappo
| Urokaanihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 104-98-3 |
| IUPAC-nimi | (E)-3-(1H-imidatsol-5-yyli)prop-2-eenihappo |
| SMILES | C1=C(NC=N1)C=CC(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C6H6N2O2 |
| Moolimassa | 138,124 g/mol |
| Sulamispiste | 225 °C |
| Liukoisuus | 1,5 g/l (17°C)[1] |
Urokaanihappo (4-imidatsoliakryylihappo, 3-(3H-imidatsol-4-yyli)prop-2-eenihappo) on L-histidiinin metaboliatuote, jolla on kaksi isomeeria: trans-urokaanihappo ja cis-urokaanihappo. Urokaanihappoa esiintyy muun muassa ihmisen iholla, jossa se toimii auringon UV-säteilyn suodattajana. Auringon valon UVB-säteilyn vaikutuksesta trans-urokaanihappo muuttuu cis-urokaanihapoksi. Urokaanihapolla on havaittu olevan terapeuttisia vaikutuksia. Cis-urokaanihapon tiedetään aktivoivan auttaja-T-soluja ja vaikuttavan immuunisolujen toimintaan vaimentavasti iholla. Tieteellisissä tutkimuksissa on alustavasti osoitettu, että cis-urokaanihappo paikallisesti iholle annosteltuna hillitsee ihon tulehdusreaktiota esimerkiksi psoriaasissa, kontaktiyliherkkyysreaktiossa ja viivästyneessä yliherkkyysreaktiossa. Eläinkokeissa on lisäksi osoitettu, että cis-urokaanihappo estää ärsytysihottumaa.[2]
Urokaanihapon kemiallinen kaava on C6H6N2O2, moolimassa 138,124 g/mol, sulamispiste 225 °C ja CAS-numero 104-98-3.
Lähteet [muokkaa]
- ↑ Urocanic acid NLM Viitattu 18.06.2012
- ↑ http://www.utu.fi/media/ajankohtaista/Laaketutkimus120208.html
Aiheesta muualla [muokkaa]
- PubChem (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Urocanic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Urocanic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Urocanic acid (englanniksi)
