Sulkotrioni
| Sulkotrioni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(2-kloori-4-metyylisulfonyylibentsoyyli)sykloheksaani-1,3-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CS(=O)(=O)C1=CC(=C(C=C1)C(=O)C2C(=O)CCCC2=O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H13SClO5 |
| Moolimassa | 328,764 g/mol |
| Sulamispiste | 139 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,165 g/l (20 °C)[2] |
Sulkotrioni (C14H13SClO5) on triketoneihin ja sulfoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa herbisidinä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa sulkotrioni on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja paremmin muun muassa asetoniin, dikloorimetaaniin, ksyleeniin ja klooribentseeniin. Sulkotrionin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se jäljittelee luonnollista fytotoksista yhdistettä leptospermonia ja estää p-hydroksifenyylipyruvaattidioksigenaasientsyymin toimintaa. Tällöin kasvien tarvitsemien plastokinonin ja karotenoidien biosynteesi estyy. Sulkotrioni imeytyy kasveihin lehtien välityksellä.[2][3][4]n[5]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Sulkotrionia valmistetaan lähtemällä m-metyylimerkaptoklooribentseenistä, joka reagoi ketoniksi Friedel–Crafts-asylointireaktiolla asetyylikloridin kanssa alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä. Seuraavassa vaiheessa tuote hapetetaan sulfoniksi natriumhypokloriitin avulla. Viimeisessä vaiheessa tuote reagoi 1,3-sykloheksaanidionin kanssa muodostaen sulkotrionia.[3]
Sulkotrionia käytetään rikkaruohomyrkkynä erityisesti maissiviljelmillä ja sitä voidaan käyttää yhdessä muiden rikkaruohomyrkkyjen kanssa. Aine levitetään suspensiona.[3][2][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Sulcotrione – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.10.2016.
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1519-1520. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 14.10.2016
- ↑ Stephen O. Duke, Brian E. Scheffler, C. Douglas Boyette & Franck E. Dayan: Biotechnology in Weed Control, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 14.10.2016.
- ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 241. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.10.2016). (englanniksi)