Nitriilihydrataasi
Nitriilihydrataasi on lyaaseihin kuuluva entsyymi. Se katalysoi nitriilien hydrolyysiä amideiksi. Nitriilihydrataasia esiintyy useissa bakteereissa, kasveissa ja sienissä. Sen EC-numero on EC 4.2.1.84.[1][2] Nitriilihydrataasia voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja vedenpuhdistuksessa.
Rakenne ja toiminta[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Nitriilihydrataasi esiintyy tyypillisesti samanlaisista alayksiköistä muodostuvina dimeereinä tai tetrameereinä. Toimiakseen entsyymi vaatii metalli-ionin, joka on joko rauta- tai koboltti-ioni. Entsyymin toiminta on sikäli poikkeuksellinen, että rautaioni ei sitoudu hemiryhmään eikä koboltti-ioni sitoudu korriiniryhmään, toisin kuin useimmissa rautaa tai kobolttia sisältävissä entsyymeissä. Entsyymissä metalli-ionin tehtävä on sitoutua hydroksidi-ioniin ja tehdä siitä nukleofiilisempi. Tämän jälkeen hydroksidi-ioni reagoi elektrofiilisen nitriilin kanssa ja nitriili hydrolysoituu amidiksi. Rautaa sisältävät nitriilihydroksylaasit aktivoituvat valon vaikutuksesta. Pimeässä rauta on sitoutunut typpimonoksidiin, joka korvautuu hydroksidi-ionilla valoisissa olosuhteissa. Kobolttia sisältävillä nitriilihydrataaseilla ei vastaavaa aktivoitumista tapahdu.[1][2][3]
Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Nitriilihydrataasia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa amideja nitriileistä. Tärkein tuote on akryyliamidi, jota valmistetaan akryylinitriilistä. Tässä prosessissa käytetään Rhodococcus rhodochrous-bakteerin nitriilihydrataasia ja tällä tavalla akryyliamidia tuotetaan vuosittain noin 30 000 tonnia. Menetelmän etuna kemialliseen tuotantoon nähden on alhaisempi energiankulutus ja prosessissa ei tarvitse käyttää myrkyllisiä metallikatalyyttejä.[3][4] Yhdessä amidaasien kanssa nitriilihydrataaseja käytetään optisesti aktiivisten amiinien valmistuksessa[5]. Nitriilihydrataasia voidaan myös käyttää vedenpuhdistuksessa myrkyllisten syanoryhmiä sisältävien yhdisteiden puhdistamiseen vesistä[3].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b EC 4.2.1.84 - nitrile hydratase Brenda. Viitattu 29.5.2017. (englanniksi)
- ↑ a b Daniel L. Purich, R. Donald Allison: The Enzyme Reference, s. 612. Academic Press, 2003. ISBN 9780080550817. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.5.2017). (englanniksi)
- ↑ a b c Ivano Bertini, Astrid Sigel: Handbook on Metalloproteins, s. 544-547. CRC Press, 2001. ISBN 9780824705206. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Wolfgang Aehle, Herbert Wadlmann, Carsten Schultz, Harald Gröger, Carlo Dinkel & Karlheinz Drauz: Enzymes, 5. Enzymes in Organic Synthesis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 29.5.2017
- ↑ Vicente Gotor,Ignacio Alfonso,Eduardo García-Urdiales: Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes, s. 144. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-3-527-62249-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.5.2017). (englanniksi)