Klorendiinihappo
| Klorendiinihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2,3,4,7,7-heksaklooribisyklo[2.2.1]hept-2-eeni-5,6-dikarboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1(C(C2(C(=C(C1(C2(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)C(=O)O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H4Cl6O4 |
| Moolimassa | 388,822 g/mol |
| Sulamispiste | 232 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 3,5 g/l (25 °C)[3] |
Klorendiinihappo (C9H4Cl6O4) on kloorattuihin rengasrakenteisiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeerien palonsuoja-aineena.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa klorendiinihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Kuumennettaessa yhdistettä voimakkaasti muodostuu klorendiinianhydridiä. Klorendiinihappo kuuluu niin sanottuihin reaktiivisiin palonsuoja-aineisiin. Klorendiinihappo saattaa olla karsinogeenista.[4][5][6]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Klorendiinihapon valmistuksen lähtöaineet ovat heksakloorisyklopentadieeni ja maleiinianhydridi. Nämä reagoivat Diels–Alder-reaktiolla muodostaen klorendiinianhydridiä, joka hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa klorendiinihapoksi. Yhdiste puhdistetaan kiteyttämällä ja kuivataan.[4][5]
Klorendiinihappoa käytetään suuria määriä palonsuoja-aineena. Erityisesti sitä käytetään tyydyttymättömien polyesterien valmistuksessa, koska sen karboksyylihapporyhmät voivat esteröityä. Näihin tuotteisiin lisätään ristisilloittavaksi reagenssiksi maleiinihappoa. Muita polymeerejä, joissa sitä käytetään palonsuoja-aineena ovat muun muassa alkydihartsit, epoksihartsit ja polyuretaanivaahdot. Yhdiste parantaa myös polymeerien korroosionkestävyyttä.[4][5][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Chlorendic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.9.2016.
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–96. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.9.2016). (englanniksi)
- ↑ Physical properties: Chlorendic acid NLM Viitattu 25.9.2016
- ↑ a b c Arthur G. Mack: Flame Retardants, Halogenated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 25.9.2016
- ↑ a b c NPCS Board of Consultants & Engineers: Handbook on Textile Auxiliaries, Dyes and Dye Intermediates Technology, s. 43–44. Asia Pacifin Business Press Inc., 2009. ISBN 9788178331225. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.9.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers, s. 62–63. CRC Press, 2000. ISBN 9781566704991. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.9.2016). (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chlorendic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Chlorendic acid (englanniksi)