Ferroseeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Ferroseeni
Ferrocene-2D.png
Tunnisteet
CAS-numero 102-54-5
SMILES [CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H10Fe
Moolimassa 186,04 g/mol
Tiheys 1,49 g/cm³
Sulamispiste 172.5 °C
Kiehumispiste 249 °C

Ferroseeni eli bis(syklopentadienyyli)rauta(II) (Fe(C5H5)2) on vakaa, neutraali kemiallinen yhdiste, joka on kahden aromaattisen syklopentadienyyli-anionin ja yhden rauta(II)-atomin metallikompleksi. Se on vaaleanoranssi kiinteä aine, joka liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten bentseeniin, muttei veteen. Ferroseeni on tyypillinen metalloseeni eli aine, jossa kahden syklopentadieenin välissä on kaksiarvoinen metalli-ioni. Tällaista rakennetta nimitetään sandwich-rakenteeksi[1]

Syklopentadienyyli on viisihiilinen rengas, joka on syklopentadieenistä johdettu anioni ja jossa on muodollisesti kaksi kaksoissidosta. Se on kuitenkin aromaattinen yhdiste, ts. kaksoissidos-, eli π-elektronit jaetaan koko renkaan yli yhdelle yhteiselle orbitaalille. Metalloseeneissa koko syklopentadienyylirenkaan aromaattinen orbitaali sitoutuu metalli-ioniin. Metalli-ioniin sitoutuu siis viisi atomia, jolloin yhdistettä kutsutaan η5-yhdisteeksi (η5 lausutaan "pentahapto").

Ferroseenia

Ferroseeni reagoi aromaattiselle yhdisteelle tyypillisellä tavalla, eli aromaattisella substituutiolla, ei kuten karbanioni tai dieeni (alkeeni). Siitä on helppo valmistaa johdannaisia.

Ferroseenia valmistetaan 300°C lämpötilassa syklopentadieenin ja raudan välisellä reaktiolla.[1]

2 C5H6 + Fe → Fe(C5H5)2 + H2

Ferroseenilla itsellään on vähän käyttötarkoituksia. Ferroseeniä voidaan käyttää tetraetyylilyijyn korvikkeena vanhoihin autoihin, jotka on suunniteltu lyijybensiiniä varten. Ferroseenista on kuitenkin helppo valmistaa johdannaisia. Lääkekemiassa on havaittu, että tamoksifeenin ferroseenijohdannainen on solumyrkky, jota voidaan käyttää syövän hoitoon. Ferrosenyylifosfiineja käytetään metallikatalyytin ligandina; näitä katalyyttejä käytetään lääkkeiden ja maatalouskemikaalien valmistuksessa.

Ferroseenin moolimassa on 186,03 g/mol ja CAS-numero 102-54-5. Aineesta käytetään myös nimiä rautadisyklopentadienyyli ja rautadi-2,4-syklopentadien-1-yyli.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 833. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]