Ferroseeni
Wikipedia
Ferroseeni on vakaa, neutraali kemiallinen yhdiste, joka on kahden aromaattisen syklopentadienyyli-anionin ja yhden rauta(II)-atomin metallikompleksi, Fe(C5H6)2. Se on vaaleanoranssi kiinteä aine, joka liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten bentseeniin, muttei veteen. Ferroseeni on tyypillinen metalloseeni eli aine, jossa kahden syklopentadienyylin välissä on kaksiarvoinen metalli-ioni.
Syklopentadienyyli on viisihiilinen rengas, joka on anioni ja jossa on muodollisesti kaksi kaksoissidosta. Se on kuitenkin aromaattinen, ts. kaksoissidos-, eli π-elektronit jaetaan koko renkaan yli yhdelle yhteiselle orbitaalille. Metalloseeneissa koko syklopentadienyylirenkaan aromaattinen orbitaali sitoutuu metalli-ioniin. Metalli-ioniin sitoutuu siis viisi atomia, jolloin yhdistettä kutsutaan η5-yhdisteeksi (η5 lausutaan "pentahapto").
Ferroseeni reagoi aromaattiselle yhdisteelle tyypillisellä tavalla, eli aromaattisella substituutiolla, ei kuten karbanioni tai dieeni (alkeeni). Siitä on helppo valmistaa johdannaisia.
Ferroseenilla itsellään on vähän käyttötarkoituksia. Ferroseeniä voidaan käyttää tetraetyylilyijyn korvikkeena vanhoihin autoihin, jotka on suunniteltu lyijybensiiniä varten. Ferroseenista on kuitenkin helppo valmistaa johdannaisia. Lääkekemiassa on havaittu, että tamoksifeenin ferroseenijohdannainen on solumyrkky, jota voidaan käyttää syövän hoitoon. Ferrosenyylifosfiineja käytetään metallikatalyytin ligandina; näitä katalyyttejä käytetään lääkkeiden ja maatalouskemikaalien valmistuksessa.
