Farnesyylipyrofosfaatti

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Farnesyylipyrosfosfaatti
Farnesyl pyrophosphate.png
Tunnisteet
CAS-numero 13058-04-3
IUPAC-nimi Fosfono[(2E,6E)-3,7,11-trimetyylidodeka-2,6,10-trienyyli]vetyfsfaatti
SMILES CC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C15H28O7P2
Moolimassa 382,314 g/mol

Farnesyylipyrofosfaatti (C15H28O7P2) on orgaaninen fosforiyhdiste ja mevalonaattireitin välituote terpeenien, terpenoidien ja useiden steroidien biosynteesissä.

Biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Farnesyylipyrofosfaatin biosynteesiä katalysoi dimetyyliallyylitranstransferaasientsyymi eli farnesyylipyrofosfaattisyntaasi. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa entsyymi katalysoi dimetyyliallyylipyrofosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin kondensaatioreaktiota geranyylipyrofosfaatiksi.

Cholesterol-Synthesis-Reaction8.png

Geranyylipyrofosfaattiin liittyy vielä yksi isopentenyylipyrofosfaatti molekyyli dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimana ja tuoteena syntyy farnesyylipyrofosfaattia.

Cholesterol-Synthesis-Reaction9.png

Toisin kuin useat muut entsyymien katalysoimat uusia hiili-hiili -sidoksia synnyttämät reaktiot, dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimat eivät ole palautuvia. [2]

Terpeenien ja steroidien biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eliöt voivat muokata farnesyylipyrofosfaatista useita erilaisia yhdisteitä. Farnesyylipyrofosfaatista voidaan valmistaa seskviterpeenejä tai siihen voidaan liittää isopentenyylipyrofosfaatti, jolloin syntyy geranyyligeranyylipyrofosfaattimolekyyli. [3]. Yhdiste on myös tärkeä välituoten steroidien, kuten kolesterolin synteesissä. [2]. Kahden farnesyylipyrofosfaatin kondensoituessa syntyy skvaleenimolekyyli. [4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Farnesyl pyrophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 15. toukokuuta 2009.
  2. a b Perry A. Frey, Adrian D. Hegeman: Enzymatic reaction mechanisms, s. 645. Oxford University Press, 2007. ISBN 978-0195122589. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.5.2009). (englanniksi)
  3. Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 17.5.2009.
  4. Peter Taylor: Mechanism and synthesis, s. 305. RSCPublishing, 2002. ISBN 978-0-85404-695-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.5.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.