Dinosebi
| Dinosebi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-butan-2-yyli-4,6-dinitrofenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCC(C)C1=CC(=CC(=C1O)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H12N2O5 |
| Moolimassa | 240,216 g/mol |
| Sulamispiste | 38-42 °C[2] |
| Tiheys | 1,35 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Dinosebi (C10H12N2O5) on dinitrofenolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty muun muassa herbisidinä ja hyönteismyrkkynä, mutta sen myrkyllisyyden vuoksi sen käyttö on nykyään kielletty useassa maassa.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa dinosebi on kellanoranssia tai ruskeaa kiteistä ainetta. Se ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen kuten etanoliin, heksaaniin ja tolueeniin. Dinosebi on heikko happo ja sen pKa-arvo on 4,62.[2]
Dinosebi estää kasveissa fotosynteesiä. Lisäksi se voi estää myös proteiinien, lipidien ja RNA:n biosynteesiä sekä soluhengitystä.[3] Dinosebi on monien muiden dinitrofenolien tavoin hyvin myrkyllistä myös nisäkkäille. Yhdiste kiihdyttää aineenvaihduntaa, mikä johtaa ruumiinlämmön nousemiseen, hengityksen kiihtymiseen, hikoiluun, päänsärkyyn ja pahimmissa tapauksissa tajuttomuuteen. Aine kertyy eliöissä rasvakudokseen.[4][5]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Dinosebia voidaan valmistaa nitraamalla o-sek-butyylifenolia väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella.[2]
Suomessa dinosebia on käytetty rikkaruohomyrkkynä erityisesti apila- ja hernekasviviljelmillä[5]. Maailmanlaajuisesti sitä käytetään tai on käytetty rikkiruohomyrkkynä muun muassa sitrushedelmä- sekä peruna-, puuvilla ja viiniviljelmillä. Lisäksi sitä on käytetty hyönteismyrkkynä viininviljelyssä ja muilla hedelmäviljelmillä.[2][3][6][7][8] Monissa maissa dinosebin käyttö on kielletty sen suuren myrkyllisyyden vuoksi. Esimerkiksi Yhdysvalloissa se kiellettiin vuonna 1986, Isossa-Britanniassa vuonna 1988[7] ja Suomessa vuonna 1996[9]. Dinosebistä voidaan valmistaa eräitä fungisideja kuten binapakryyliä ja dinobutonia[10].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Dinoseb – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.1.2016.
- ↑ a b c d e Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 5.1.2016
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 293-295. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.1.2016). (englanniksi)
- ↑ Dinosebin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 5.1.2016
- ↑ a b Jouko Tuomisto: 75. Torjunta-aineet. Orgaaniset ympäristömyrkyt Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 5.1.2016.
- ↑ Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 5.1.2016
- ↑ a b Michael A. Kamrin,John H. Montgomery: Agrochemical and Pesticide Desk Reference on CD-ROM, s. 441-445. CRC Press, 1999. ISBN 9780849321795. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.1.2016). (englanniksi)
- ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 369-371. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.1.2016). (englanniksi)
- ↑ Valtioneuvoston päätös tiettyjä tehoaineita sisältävien torjunta-aineiden markkinoille saattamisen ja käytönkieltämisestä (Valtioneuvoston päätös 1361/1996) Finlex. Viitattu 5.1.2016.
- ↑ Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 5.1.2016
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): (±)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): (±)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dinoseb (englanniksi)
- ChemBlink: 4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol (englanniksi)