Dibentsylideeniasetoni
| Dibentsylideeniasetoni | |
|---|---|
-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one_200.svg) |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,5-difenyylipenta-1,4-dien-3-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C=CC2=CC=CC=C2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C17H14O |
| Moolimassa | 234,282 g/mol |
| Sulamispiste | 110-111 °C (Trans,trans-isomeeri)[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Dibentsylideeniasetoni eli dibentsaaliasetoni (C17H14O) on tyydyttymättömiin aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää ainesosana aurinkovoiteissa ja ligandina organometalliyhdisteissä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Dibentsylideeniasetonilla on kolme cis-trans-isomeeriä, jotka ovat trans,trans-, cis,trans- ja cis,cis-isomeerit. Näistä stabiilein on trans,trans-isomeeri, joka on huoneenlämpötilassa kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Cis,trans-isomeeri on vaaleankeltainen kiteinen aine ja cis,cis-isomeeri on keltaista nestettä. Dibentsylideeniasetoni on veteen liukenematonta. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat hieman etanoli ja dietyylieetteri ja hyvin esimerkiksi asetoni ja kloroformi. Dibentsylideeniasetoni absorboi UV-säteilyä UV-A-alueella.[2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Dibentsylideeniasetonin trans,trans-isomeeria voidaan valmistaa emäksisissä olosuhteissa bentsaldehydistä ja asetonista. Reaktio on tyypiltään aldolikondensaatio.[2][4][5] Muita yhdisteen isomeereja valmistetaan vedyttämällä 1,5-difenyylipentadiyyni-3-onia tai 1,5-difenyylipent-1-en-4-yn-3-onia Lindlar-katalyytin läsnä ollessa.[3]
Dibetnsylideeniasetonia käytetään sen UV-säteilyä absorboivien ominaisuuksien vuoksi aurinkovoiteissa.[2][4][5] Sitä voidaan myös käyttää organometalliyhdisteiden ligandina esimerkiksi tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0):ssa.
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Dibenzylideneacetone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.7.2017.
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 510. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b J. G. Dinwiddie Jr., H. M. White & W. J. Day: The Geometrical Isomers of 1,5-Diphenylpentadiene-3-one. The Journal of Organic Chemistry, 1962, 27. vsk, nro 1, s. 327–328. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.7.2017. (englanniksi)
- ↑ a b c Lawrence A. Huck & William J. Leigh: A Better Sunscreen: Structural Effects on Spectral Properties. Journal of Chemical Education, 2010, 87. vsk, nro 12, s. 1384-1387. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.7.2017. (englanniksi)
- ↑ a b c Kenneth L. Williamson, Katherine M. Masters: Macroscale and Microscale Organic Experiments, s. 484. Cengage Learning, 2010. ISBN 978-0538733335. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2017). (englanniksi)