2,4-dinitrofenyylihydratsiini
| 2,4-dinitrofenyylihydratsiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2,4-dinitrofenyyli)hydratsiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H6N4O4 |
| Moolimassa | 198,148 g/mol |
| Sulamispiste | 194 °C (hajoaa)[1] |
2,4-dinitrofenyylihydratsiini (C6H6N4O4) on aromaattisiin hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja analyyttisenä reagenssina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa 2,4-dinitrofenyylihydratsiini on oranssinpunaista kiteistä ainetta. Yhdisteen alkeiskoppi on monokliininen. Aine liukenee niukasti veteen, hieman etanoliin ja hyvin happoihin, dimetyyliformamidiin ja dimetyylisulfoksidiin. 2,4-dinitrofenyylihydratsiinin liuosten väri muuttuu keltaisesta ruskeaksi hyvin emäksisissä oloissa. 2,4-dinitrofenyylihydratsiini on myrkyllistä.[2][3][4][5]
2,4-dinitrofenyylihydratsiinia valmistetaan 2,4-dinitroklooribentseenin ja hydratsiinin välisellä nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla.[2][3][6][7]
2,4-dinitrofenyylihydratsiini reagoi helposti aldehydien tai ketonien kanssa muodostaen oransseja tai punaisia hydratsoneja. Tätä reaktiota käytetään aldehydien ja ketonien tunnistamiseen. Yhdistettä käytetään myös värjäysreagenssina ohutkerroskromatografiassa ja orgaanisen kemian synteeseissä heterosyklisteiden yhdisteiden valmistukseen ja hydratsonijohdannaiset voidaan pelkistää vedyttämällä alkaaneiksi.[2][3][6][7]
Kuiva 2,4-dinitrofenyylihydratsiini on räjähdysherkkää. Siksi se toimitetaan ja säilytetään kosteana.[8]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 699. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 328. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ a b c André B. Charette: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Heteroarene Synthesis, s. 244-246. John Wiley and Sons, 2017. ISBN 978-1-119-95229-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.1.2022). (englanniksi)
- ↑ R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators, s. 134. CRC Press, 2007. ISBN 9780849382192. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.1.2022). (englanniksi)
- ↑ Kiichi Amimotoa & Hiromitsu Nishiguchi: A polymorph of 2,4-dinitrophenylhydrazine. Acta Crystallographica E, 2013, 69. vsk, s. 425. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.1.2022. (englanniksi)
- ↑ a b Eugene F. Rothgery: Hydrazine and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004.
- ↑ a b Jean-Pierre Schirmann & Paul Bordauducq: Hydrazine, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001.
- ↑ What is 2,4-DNPH and Why Are Schools Carrying Out Controlled Explosions? Compound Interest. Viitattu 26.10.2022.