2,4-dinitroklooribentseeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
2,4-dinitroklooribentseeni
2,4-Dinitrochlorobenzene.svg
Tunnisteet
CAS-numero 97-00-7
IUPAC-nimi 1-kloori-2,4-dinitrobentseeni
SMILES C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H3ClN2O4
Moolimassa 202,554 g/mol
Tiheys 1,472[2] g/cm³
Sulamispiste 53,4 °C[2]
Kiehumispiste 315 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

2,4-dinitroklooribentseeni (C6H3ClN2O4) on aromaattinen kloorattu ja nitrattu bentseenin johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa väri- ja räjähdysaineita.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,4-dinitroklooribentseeni on huoneenlämpötilassa valkoisia tai kellertäviä kiteitä. Hajultaan yhdiste muistuttaa karvasmantelia. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hiilidisulfidi ja orgaaniset liuottimet kuten etanoli, dietyylieetteri ja bentseeni liuottavat 2,4-dinitrobentseeniä. Yhdisteellä on kolme kidemuotoa, α-, β- ja γ-muodot, joista ainoastaan α-muoto on stabiili huoneenlämmössä.[2][3][4]

2,4-dinitroklooribentseenin rakenteessa klooriatomiin nähden orto- ja para-asemissa sijaitsevat nitroryhmät tekevät siitä hyvin reaktiivisen. Yhdiste reagoi nukelofiilisella aromaattisella substituutiolla nukleofiilien, kuten amiinien tai aniliinijohdannaisten kanssa muodostaen dinitroaniliinijohdannaisia ja emäksisen metanoliliuoksen kanssa muodostuu 2,4-dinitroanisolia. 2,4-dinitrobentseenin nitraus edelleen on vaikeaa klooriatomin ja nitroryhmien deaktivoivan vaikutuksen vuoksi. 2,4-dinitroklooribentseeni voidaan pelkistää raudan ja suolahapon avulla 2,4-diaminoklooribentseeniksi, mutta reaktio ei ole klooriatomin suuren reaktiivisuuden vuoksi kovin selektiivinen.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,4-dinitroklooribentseeniä voidaan valmistaa nitraamalla klooribentseeniä. Tällöin syntyy kuitenkin yleensä isomeerien seos ja käytetympi tapa on p-kloorinitrobentseenin nitraus, jonka sivutuotteina syntyy vain vähäisiä määriä muita tuotteita.[3][4]

2,4-dinitrobentseeniä käytetään nykyisin pääasiassa väriaineiden, kuten rikkivärien ja atsovärien valmistuksessa. Siitä voidaan valmistaa myös hyönteismyrkkyjä, räjähdysaineita kuten dipikryyliamiinia, fungisideja ja kumikemikaaleja.[3][4][5] Aikaisemmin 2,4-dinitroklooribentseeniä on käytetty myös pälvikaljun hoitoon, mutta tästä käytöstä on luovuttu yhdisteen karsinogeenisuuden vuoksi[6].

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,4-dinitrobentseeni on voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengityselimiä ärsyttävä yhdiste. Yhdisteelle altistumisesta aiheutuvia oireita voivat olla ihon punoitus ja kutina, ihon ja kynsien värin muuttuminen sinertäviksi, hengitysvaikeudet ja huonovointisuus.[7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Dinitrochlorobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.2.2014.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 120. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 7.2.2014
  4. a b c d Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.2.2014
  5. a b Jai Prakash Agrawal,R. D. Hodgson: Organic chemistry of explosives, s. 161-163. John Wiley and Sons, 2007. ISBN 978-0-470-02967-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.2.2014). (englanniksi)
  6. Kaija Lammintausta & Väinö Havu: Laaja pälvikalju ja sen hoito. Duodecim, 1997, 113. vsk, nro 17, s. 1639. Artikkelin verkkoversio Viitattu 7.2.2014.
  7. 2,4-dinitroklooribentseenin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 7.2.2014
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.