Verbenoni
| Verbenoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,7,7-trimetyylibisyklo[3.1.1]hept-2-en-4-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=O)C2CC1C2(C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H14O |
| Moolimassa | 150,212 g/mol |
| Sulamispiste | 9,8 °C [2] |
| Kiehumispiste | 227,5 °C [2] |
| Tiheys | 0,978 g/cm3 |
Verbenoni (C10H14O) on syklinen ketoni ja terpeeni. Luonnossa sitä esiintyy useissa vehka-, kämmekkä-, asteri-, ihmekukka-, purtojuuri-, huppukukka-, sinilatva-, huulikukkais-, öljypuu-, naamakukkais-, laakeri-, magnolia-, sypressi- ja kuismakasvien lajeissa [3]. Kaarnakuoriaisiin kuuluva puuntuholainen Dendroctonus frontalis tuottaa ja käyttää verbenonia viestintään. Verbenonia käytetäänkin houkuttelemaan kuoriaisia pois puiden luota aiheuttamasta tuhoa.[4]. Verbenonia esiintyy semiokemikaalina useissa kasveissa ja eliöissö.
Reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Jotkin kasvit kykenevät luonnollisesti tuottamaan verbenonia hapettamalla pineeniä.[5]. Verbenonia voidaan myös valmistaa teollisesti hapettamalla pineeniä tiettyjen metallikatalyyttien läsnä ollessa.[6]
Verbenoni voi muuttua valokemiallisella toisiintumisreaktiolla krysantenoniksi.[7].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Verbenone - Compound summary PubChem. Viitattu 27. toukokuuta 2018.
- ↑ a b Physical properties: d-Verbenone NLM Viitattu 28.11.2008
- ↑ Floral Compound - verbenone Pherobase.net. Viitattu 28.11.2008.
- ↑ Verbenone (4,6,6-trimethyl-bicyclo (3.1.1) hept-3-en-2-one) (128986) Fact SheetVerbenone (4,6,6-trimethyl-bicyclo (3.1.1) hept-3-en-2-one) (128986) Fact Sheet United States Enviromental Protection Agency. Viitattu 28.11.2008.
- ↑ Limberger, Aleixo, Fett-Neto & Henriques: Bioconversion fo (+)- and (-)-alpha pinene and (-)-verbenone by plant cell cultures of Psycothria brachyceras and Rauwolfia sellowii (PDF) Electronic Journal of Biotechnology. 2007. Viitattu 28.11.2008.
- ↑ L. I. Kuznetsova, N. I. Kuznetsova, A. S. Lisitsyn, I. E. Beck1, V. A. Likholobov and J. E. Ancel: Liquid-phase oxidation of α-pinene with oxygen catalyzed by carbon-supported platinum metals SpringerLink. Viitattu 2.10.2023.
- ↑ B. C. Kostyk, J. H. Borden and G. Gries: Photoisomerization of antiaggregation pheromone verbenone: Biological and practical implications with respect to the mountain pine beetle,Dendroctonus ponderosae Hopkins (Coleoptera: Scolytidae) SpringerLink. Viitattu 2.10.2023.
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Liber Herbarum II: Verbenonia sisältäviä kasveja (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Verbenone (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - verbenone (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Verbenone (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Verbenone (englanniksi)