Trimetyleenidiamiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Trimetyleenidiamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Propaani-1,3-diamiini
CAS-numero 115-29-7
PubChem CID 428
SMILES C(CN)CN[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H10N2
Moolimassa 74,13 g/mol
Sulamispiste -12 °C[2]
Kiehumispiste 139,7 °C[2]
Tiheys 0,884 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Trimetyleenidiamiini eli 1,3-diaminopropaani tai 1,3-propaanidiamiini (C3H10N2) on diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena muiden orgaanisten kemikaalien synteeseissä. Trimetyleenidiamiini on propyleenidiamiinin isomeeri.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa trimetyleenidiamiini on väritöntä nestettä ja sillä on kalamainen ja ammoniakinkaltainen haju. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3]

Trimetyleenidiamiinia voidaan valmistaa 1,3-propaanidiolin ja ammoniakin välisellä reaktiolla.[4] Tyypillisempi tapa on kuitenkin akryylinitriilin ja ammoniakin välinen reaktio. Tässä reaktiossa muodostuu aminopropionitriiliä ja bis(syanoetyyli)amiinia. Nämä pelkistetään trimetyleenidiamiiniksi vedyttämällä ja katalyyttinä käytetään nikkeliä tai kobolttia.[3]

Trimetyleenidiamiinista valmistetaan heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään muun muassa tekstiiliteollisuudessa. Lisäksi siitä valmistetaan kelatoivia yhdisteitä korroosionestoaineiksi ja valokuvauskemikaaleiksi.[2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,3-Propanediamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.1.2019. (englanniksi)
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 540. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 21.1.2019.
  4. Srivasan Sridhar & Richard G. Carter: Diamines and Higher Amines, Aliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 21.1.2019