Trifluoriperetikkahappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Trifluoriperetikkahappo
Trifluoroperoxyacetic acid.png
Tunnisteet
CAS-numero 359-48-8
IUPAC-nimi 2,2,2-trifluorietaaniperoksihappo
SMILES C(=O)(C(F)(F)F)OO[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2HF3O3
Moolimassa 130,028 g/mol

Trifluoriperetikkahappo (C2HF3O3) on perkarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja trifluorietikkahapon ja peretikkahapon johdannainen. Yhdistettä käytetään tutkimuskäytössä orgaanisissa synteeseissä vahvana epoksidoivana reagenssina.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trifluoriperetikkahappo on huoneenlämpötilassa väritön neste. Aine liukenee dikloorimetaaniin, dietyylieetteriin, asetonitriiliin ja sulfolaaniin. Trifluoriperetikkahappo on erittäin vahva hapetin johtuen pelkistyessä muodostuvasta trifluoriasetaattiryhmästä, joka on hyvä lähtevä ryhmä. Myös elektroneja puoleensavetävä trifluorimetyyliryhmä nopeuttaa reaktiota. Laimeana liuoksena se on kylmässä säilytettynä stabiili, mutta voi kuumennettaessa reagoida räjähdysmäisen kiivaasti.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trifluoriperetikkahappoa valmistetaan hapettamalla trifluorietikkahappoanhydridiä vetyperoksidin tai vetyperoksidin ja urean seoksen avulla.[4]

Trifluoriperetikkahappo reagoi helposti alkeenien kanssa muodostaen epoksideja. Erityisen hyvin se soveltuu muuten hankalasti epoksidoitavien tyydyttymättömien esterien epoksidointiin. Trifluoriperetikkahappoa käytetään myös amiinioksidien synteeseihin sekä aromaattisista että alifaattisista amiineista sekä esterien muodostamiseen ketoneista Baeyer–Villiger-reaktiolla.[2][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Trifluoroethaneperoxoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.7.2014.
  2. a b Guenter Sienel, Robert Rieth & Kenneth T. Rowbottom: Epoxides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 5.7.2014
  3. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 430. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
  4. a b c Kenneth C. Caster, A. Somasekar Rao, H. Rama Mohan, Nicholas A. McGrath & Matthew Brichacek: Trifluoroperacetic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2012. Teoksen verkkoversio Viitattu 5.7.2014
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 114. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.7.2014). (englanniksi)