Ero sivun ”Fosfoenolipalorypälehappo” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
[arvioimaton versio][arvioimaton versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ak: Uusi sivu: {{Orgaaninen yhdiste | nimi =Fosfoenolipalorypälehappo | iupac = 2-fosfono-oksiprop-2-eenihappo | kuva = 200px | ca...
 
Rivi 21: Rivi 21:
:'''GTP + oksaloasetaatti → GDP + pfosofenolipuryvaatti + CO<sub>2</sub>'''
:'''GTP + oksaloasetaatti → GDP + pfosofenolipuryvaatti + CO<sub>2</sub>'''
===Kasveissa===
===Kasveissa===
Kasvit voivat valmistaa [[korismiinihappo|korismaattia]] fosofenolipuryvaatista [[sikimiinihappo|sikimaatti]]reitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia [[aminohappo]]ja [[tryptofaani]]a, [[tyrosiini]]a ja [[fenyylialalniini]]a. <ref>{{Verkkoviite | Osoite = http://www.biocarta.com/pathfiles/chorismatePathway.asp | Nimeke =Biosynthesis of Chorismate in Bacteria and Plants | Tekijä =Glenn Croston | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =BioCarta | Viitattu = 14.1.2009 | Kieli = {{en}}}}</ref>
Kasvit voivat valmistaa [[korismiinihappo|korismaattia]] fosofenolipuryvaatista [[sikimiinihappo|sikimaatti]]reitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia [[aminohappo]]ja [[tryptofaani]]a, [[tyrosiini]]a ja [[fenyylialaniini]]a. <ref>{{Verkkoviite | Osoite = http://www.biocarta.com/pathfiles/chorismatePathway.asp | Nimeke =Biosynthesis of Chorismate in Bacteria and Plants | Tekijä =Glenn Croston | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =BioCarta | Viitattu = 14.1.2009 | Kieli = {{en}}}}</ref>


== Lähteet ==
== Lähteet ==

Versio 14. tammikuuta 2009 kello 09.10

Fosfoenolipalorypälehappo
[[Tiedosto:|275px|]]
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-fosfono-oksiprop-2-eenihappo
CAS-numero 138-08-9
PubChem CID 1005
SMILES C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H5O6P
Moolimassa 168,04 g/mol

Fosfoenolipalorypälehappo (C3H5O6P) ja sen anionimuoto fosfoenolipuryvaatti ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote glykolyysissä ja glukoneogeneesissa ja kasvit syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä.

Bioreaktiot

Glykolyysi

Glykolyysissa 2-fosfoglyseraatti dehydrataan enolaasientsyymin avulla fosfoenolipuryvaatiksi. Reaktiossa on Mg2+-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa puryvaattikinaasi muuttaa fosfoenolipuryvaatin puryvaatiksi siirtämällä fosfaattiryhmän ADP:lle jolloin vapaputuu ATP:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipuryvaatista muodostaa pysymättömän enolin, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon puryvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja. [2]

Glukoneogeneesi

Glukoneogeneesissä fosofenolipuryvaattia muodostuu oksaloasetaatti-ionien dekarboksylaatiossa fosfoenolipuryvaattikarboksikinaasientsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai guanosiinitrifosfaattoa. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä, Guanosiinidifosfaattia, fosofenolipuryvaattia ja hiilidioksidia .[3]

GTP + oksaloasetaatti → GDP + pfosofenolipuryvaatti + CO2

Kasveissa

Kasvit voivat valmistaa korismaattia fosofenolipuryvaatista sikimaattireitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia aminohappoja tryptofaania, tyrosiinia ja fenyylialaniinia. [4]

Lähteet

  1. Phosphopyruvic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 14. tammikuuta 2009.
  2. Glycolysis and Fermentation Rensselaer Polytechnic Institute. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
  3. Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising Interpro. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
  4. Glenn Croston: Biosynthesis of Chorismate in Bacteria and Plants BioCarta. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)

Malline:Tynkä/Biokemia {{Luokka:Karboksyylihapot]]