Ero sivun ”Fosfoenolipalorypälehappo” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
p Botti päivitti mallineen. |
|||
| Rivi 1: | Rivi 1: | ||
{{Orgaaninen yhdiste |
{{Orgaaninen yhdiste |
||
| nimi = Fosfoenolipalorypälehappo |
|||
| iupac = 2-fosfono-oksiprop-2-eenihappo |
|||
| kuva = Phosphoenolpyruvic acid.svg |
|||
| cas = 138-08-9 |
|||
| kaava = [[Hiili|C]]<sub>3</sub>[[vety|H]]<sub>5</sub>[[Happi|O]]<sub>6</sub>[[Fosfori|P]] |
|||
| massa = 168,04 |
|||
| tiheys = |
|||
| sulamispiste = |
|||
| kiehumispiste = |
|||
| liukoisuus = |
|||
| smiles = C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O <ref name="yksi">{{Verkkoviite|Julkaisija=NCBI|Vuosi=|Nimeke=Phosphopyruvic acid – Substance summary|Osoite=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=209416&loc=ec_rcs|Luettu=14. tammikuuta 2009}}</ref> |
|||
}} |
}} |
||
'''Fosfoenolipalorypälehappo''' (C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>O<sub>6</sub>P) ja sen anionimuoto '''fosfoenolipyruvaatti''' ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote [[glykolyysi]]ssä ja [[glukoneogeneesi]]ssa ja [[kasvi]]t syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä. |
'''Fosfoenolipalorypälehappo''' (C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>O<sub>6</sub>P) ja sen anionimuoto '''fosfoenolipyruvaatti''' ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote [[glykolyysi]]ssä ja [[glukoneogeneesi]]ssa ja [[kasvi]]t syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä. |
||
Versio 31. elokuuta 2017 kello 14.25
| Fosfoenolipalorypälehappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-fosfono-oksiprop-2-eenihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H5O6P |
| Moolimassa | 168,04 g/mol |
Fosfoenolipalorypälehappo (C3H5O6P) ja sen anionimuoto fosfoenolipyruvaatti ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote glykolyysissä ja glukoneogeneesissa ja kasvit syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä.
Bioreaktiot
Glykolyysi
Glykolyysissa 2-fosfoglyseraatti dehydrataan enolaasientsyymin avulla fosfoenolipyruvaatiksi. Reaktiossa on Mg2+-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa pyruvaattikinaasi muuttaa fosfoenolipyruvaatin pyruvaatiksi siirtämällä fosfaattiryhmän ADP:lle jolloin vapaputuu ATP:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipyruvaatista muodostaa pysymättömän enolin, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon pyruvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja.[2]
Glukoneogeneesi
Glukoneogeneesissä fosfoenolipyruvaattia muodostuu oksaloasetaatti-ionien dekarboksylaatiossa fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasientsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai guanosiinitrifosfaattia. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä tai guanosiinidifosfaattia, fosofenolipyruvaattia ja hiilidioksidia.[3]
- GTP + oksaloasetaatti → GDP + fosfoenolipyruvaatti + CO2
Kasveissa
Kasvit voivat valmistaa korismaattia fosfoenolipyruvaatista sikimaattireitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia aminohappoja tryptofaania, tyrosiinia ja fenyylialaniinia. [4]
Lähteet
- ↑ Phosphopyruvic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 14. tammikuuta 2009.
- ↑ Glycolysis and Fermentation Rensselaer Polytechnic Institute. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising Interpro. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Glenn Croston: Biosynthesis of Chorismate in Bacteria and Plants BioCarta. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
Aiheesta muualla
- DrugBank: Phosphoenolpyruvate (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Phosphoenolpyruvic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phosphoenolpyruvic acid (englanniksi)