Ero sivun ”Dihydropyraani” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Selaa historiaa interaktiivisesti
[katsottu versio][katsottu versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
pEi muokkausyhteenvetoa
SeeggeAWBBot (keskustelu | muokkaukset)
10 638 muokkausta
p clean up, typos fixed: °C lämpötil → °C:n lämpötil using AWB
Rivi 7: Rivi 7:
| massa = 84,114
| massa = 84,114
| tiheys = 0,922<ref name="e-eros">Paul Ch. Kierkus: ''3,4-Dihydro-2H-pyran, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', John Wiley & Sons, New York, 2001. [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/047084289X.rd230/abstract Teoksen verkkoversio] Viitattu 8.8.2014</ref>
| tiheys = 0,922<ref name="e-eros">Paul Ch. Kierkus: ''3,4-Dihydro-2H-pyran, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', John Wiley & Sons, New York, 2001. [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/047084289X.rd230/abstract Teoksen verkkoversio] Viitattu 8.8.2014</ref>
| sulamispiste = -70° C<ref name="e-eros" />
| sulamispiste = -70°C<ref name="e-eros" />
| kiehumispiste = 86 °C<ref name="e-eros" />
| kiehumispiste = 86 °C<ref name="e-eros" />
| liukoisuus = Liukenee veteen
| liukoisuus = Liukenee veteen
Rivi 18: Rivi 18:


==Valmistus ja käyttö==
==Valmistus ja käyttö==
Dihydropyraania valmistetaan tyypillisimmin lähtemällä [[tetrahydrofurfuryylialkoholi]]sta. Tetrahydrofurfuryylialkoholi reagoi kuumennettaessa 250&ndash;350 °C lämpötilassa muodostaen dihydropyraania. Katalyyttinä prosessissa käytetään [[alumiinioksidi]]a tai alumiinioskdia, jota on seostettu [[fosforipentoksidi]]lla tai metallioksideilla kuten [[titaanidioksidi]]lla, [[divanadiinipentoksidi]]lla tai [[molybdeenitrioksidi]]lla.<ref name ="ullmann">H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: ''Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 8.8.2014</ref> Toinen tapa valmistaa yhdistettä on 1,5-dihydroksipentaanin kuumennus [[kobolttioksalaatti|kobolttioksalaatin]] toimiessa katalyyttinä<ref name="heterocyclic">{{Kirjaviite | Tekijä =Malcolm Sainsbury | Nimeke =Heterocyclic Chemistry | Vuosi =2001 | Sivu =65 | Julkaisija = RSCPublishing | Tunniste = ISBN 978-0-85404-652-2 | www =http://books.google.fi/books?id=XWlBRo43EZ8C&pg=PA65&lpg=PA65&dq=Dihydropyran&source=bl&ots=IiDMIJCSbj&sig=TQtbbIdBuVNq8m7Az_XiPTcpN3o&hl=fi&sa=X&ei=Z8FzUL7nAaOE4gSliICQBA&ved=0CDQQ6AEwAzgo#v=onepage&q=Dihydropyran&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu = 8.8.2014 | Kieli ={{en}}}}</ref>.
Dihydropyraania valmistetaan tyypillisimmin lähtemällä [[tetrahydrofurfuryylialkoholi]]sta. Tetrahydrofurfuryylialkoholi reagoi kuumennettaessa 250&ndash;350 °C:n lämpötilassa muodostaen dihydropyraania. Katalyyttinä prosessissa käytetään [[alumiinioksidi]]a tai alumiinioskdia, jota on seostettu [[fosforipentoksidi]]lla tai metallioksideilla kuten [[titaanidioksidi]]lla, [[divanadiinipentoksidi]]lla tai [[molybdeenitrioksidi]]lla.<ref name ="ullmann">H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: ''Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 8.8.2014</ref> Toinen tapa valmistaa yhdistettä on 1,5-dihydroksipentaanin kuumennus [[kobolttioksalaatti|kobolttioksalaatin]] toimiessa katalyyttinä<ref name="heterocyclic">{{Kirjaviite | Tekijä =Malcolm Sainsbury | Nimeke =Heterocyclic Chemistry | Vuosi =2001 | Sivu =65 | Julkaisija = RSCPublishing | Tunniste = ISBN 978-0-85404-652-2 | www =http://books.google.fi/books?id=XWlBRo43EZ8C&pg=PA65&lpg=PA65&dq=Dihydropyran&source=bl&ots=IiDMIJCSbj&sig=TQtbbIdBuVNq8m7Az_XiPTcpN3o&hl=fi&sa=X&ei=Z8FzUL7nAaOE4gSliICQBA&ved=0CDQQ6AEwAzgo#v=onepage&q=Dihydropyran&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu = 8.8.2014 | Kieli ={{en}}}}</ref>.
:[[Kuva:Pyranprep.png|375px]]
:[[Kuva:Pyranprep.png|375px]]


Versio 7. syyskuuta 2015 kello 19.15

Dihydropyraani
[[Tiedosto:|275px|]]
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,4-dihydro-2H-pyraani
CAS-numero 110-87-2
PubChem CID 8080
SMILES C1CC=COC1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H8O
Moolimassa 84,114 g/mol
Sulamispiste -70°C[2]
Kiehumispiste 86 °C[2]
Tiheys 0,922[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Dihydropyraani (C5H8O) on tyydyttymätön heterosyklinen eetteri. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet

Dihydropyraani on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin.[2] Dihydropyraani voidaan pelkistää vedyttämällä tetrahydropyraaniksi.

Valmistus ja käyttö

Dihydropyraania valmistetaan tyypillisimmin lähtemällä tetrahydrofurfuryylialkoholista. Tetrahydrofurfuryylialkoholi reagoi kuumennettaessa 250–350 °C:n lämpötilassa muodostaen dihydropyraania. Katalyyttinä prosessissa käytetään alumiinioksidia tai alumiinioskdia, jota on seostettu fosforipentoksidilla tai metallioksideilla kuten titaanidioksidilla, divanadiinipentoksidilla tai molybdeenitrioksidilla.[3] Toinen tapa valmistaa yhdistettä on 1,5-dihydroksipentaanin kuumennus kobolttioksalaatin toimiessa katalyyttinä[4].

Dihydropyraania käytetään avoketjuisten 1,5-difunktionalisoitujen orgaanisten yhdisteiden synteeseissä.[3] Tärkein käyttökohde on kuitenkin toimia alkoholien, fenolien ja tiolien suojaryhmänä. Happamissa olosuhteissa dihydropyraani reagoi näiden kanssa muodostaen tetrahydropyranyylieetterin, joka on stabiili emäksisissä olosuhteissa eikä reagoi nukleofiilien kuten organometalliyhdisteiden kanssa. Optisesti aktiivisten kiraalisten alkoholien suojaamiseen dihydropyraani soveltuu huonommin, koska tällöin tyypillisesti muodostuu diastereomeerien seos. Suojaryhmä voidaan poistaa happojen avulla.[2][3][5]

Lähteet

  1. ↑ 3,4-dihydropyran – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.8.2014.
  2. ↑ a b c d e Paul Ch. Kierkus: 3,4-Dihydro-2H-pyran, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 8.8.2014
  3. ↑ a b c H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 8.8.2014
  4. ↑ Malcolm Sainsbury: Heterocyclic Chemistry, s. 65. RSCPublishing, 2001. ISBN 978-0-85404-652-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2014). (englanniksi)
  5. ↑ George S. Zweifel & Michael H. Nantz: Modern Organic Synthesis, s. 66. W. H. Freeman and Company, 2007. ISBN 978-0-7167-7266-8. (englanniksi)
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Dihydropyraani&oldid=15195459”