Ero sivun ”Fosfoenolipalorypälehappo” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
| Rivi 16: | Rivi 16: | ||
== Bioreaktiot == |
== Bioreaktiot == |
||
===Glykolyysi=== |
===Glykolyysi=== |
||
Glykolyysissa [[2-fosfoglyseriinihappo|2-fosfoglyseraatti]] dehydrataan [[enolaasi]]entsyymin avulla fosfoenolipyruvaatiksi. Reaktiossa on [[magnesium|Mg]]<sup>2+</sup>-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa [[pyruvaattikinaasi]] muuttaa fosfoenolipyruvaatin [[palorypälehappo|pyruvaatiksi]] siirtämällä fosfaattiryhmän [[ADP]]:lle jolloin vapaputuu [[Adenosiinitrifosfaatti|ATP]]:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipyruvaatista muodostaa pysymättömän [[enoli]]n, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon pyruvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja. |
Glykolyysissa [[2-fosfoglyseriinihappo|2-fosfoglyseraatti]] dehydrataan [[enolaasi]]entsyymin avulla fosfoenolipyruvaatiksi. Reaktiossa on [[magnesium|Mg]]<sup>2+</sup>-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa [[pyruvaattikinaasi]] muuttaa fosfoenolipyruvaatin [[palorypälehappo|pyruvaatiksi]] siirtämällä fosfaattiryhmän [[ADP]]:lle jolloin vapaputuu [[Adenosiinitrifosfaatti|ATP]]:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipyruvaatista muodostaa pysymättömän [[enoli]]n, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon pyruvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja.<ref name="kaksi">{{Verkkoviite | Osoite = http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb1/part2/glycolysis.htm | Nimeke =Glycolysis and Fermentation | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Rensselaer Polytechnic Institute | Viitattu = 14.1.2009 | Kieli ={{en}}}}</ref> |
||
===Glukoneogeneesi=== |
===Glukoneogeneesi=== |
||
Glukoneogeneesissä fosfoenolipyruvaattia muodostuu [[oksaloetikkahappo|oksaloasetaatti]]-ionien dekarboksylaatiossa [[fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasi]]entsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai [[guanosiinitrifosfaatti]]a. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä tai [[guanosiinidifosfaatti]]a, fosofenolipyruvaattia ja [[hiilidioksidi]]a |
Glukoneogeneesissä fosfoenolipyruvaattia muodostuu [[oksaloetikkahappo|oksaloasetaatti]]-ionien dekarboksylaatiossa [[fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasi]]entsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai [[guanosiinitrifosfaatti]]a. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä tai [[guanosiinidifosfaatti]]a, fosofenolipyruvaattia ja [[hiilidioksidi]]a.<ref>{{Verkkoviite | Osoite = http://www.ebi.ac.uk/interpro/IEntry?ac=IPR008209 | Nimeke =Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Interpro | Viitattu = 14.1.2009 | Kieli ={{en}} }}</ref> |
||
:'''GTP + oksaloasetaatti → GDP + fosfoenolipyruvaatti + CO<sub>2</sub>''' |
:'''GTP + oksaloasetaatti → GDP + fosfoenolipyruvaatti + CO<sub>2</sub>''' |
||
Versio 6. elokuuta 2015 kello 22.09
| Fosfoenolipalorypälehappo | |
|---|---|
[[Tiedosto: |275px|]] |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-fosfono-oksiprop-2-eenihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H5O6P |
| Moolimassa | 168,04 g/mol |
Fosfoenolipalorypälehappo (C3H5O6P) ja sen anionimuoto fosfoenolipyruvaatti ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote glykolyysissä ja glukoneogeneesissa ja kasvit syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä.
Bioreaktiot
Glykolyysi
Glykolyysissa 2-fosfoglyseraatti dehydrataan enolaasientsyymin avulla fosfoenolipyruvaatiksi. Reaktiossa on Mg2+-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa pyruvaattikinaasi muuttaa fosfoenolipyruvaatin pyruvaatiksi siirtämällä fosfaattiryhmän ADP:lle jolloin vapaputuu ATP:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipyruvaatista muodostaa pysymättömän enolin, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon pyruvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja.[2]
Glukoneogeneesi
Glukoneogeneesissä fosfoenolipyruvaattia muodostuu oksaloasetaatti-ionien dekarboksylaatiossa fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasientsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai guanosiinitrifosfaattia. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä tai guanosiinidifosfaattia, fosofenolipyruvaattia ja hiilidioksidia.[3]
- GTP + oksaloasetaatti → GDP + fosfoenolipyruvaatti + CO2
Kasveissa
Kasvit voivat valmistaa korismaattia fosfoenolipyruvaatista sikimaattireitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia aminohappoja tryptofaania, tyrosiinia ja fenyylialaniinia. [4]
Lähteet
- ↑ Phosphopyruvic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 14. tammikuuta 2009.
- ↑ Glycolysis and Fermentation Rensselaer Polytechnic Institute. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising Interpro. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Glenn Croston: Biosynthesis of Chorismate in Bacteria and Plants BioCarta. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
Aiheesta muualla
- DrugBank: Phosphoenolpyruvate (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Phosphoenolpyruvic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phosphoenolpyruvic acid (englanniksi)