Ero sivun ”Fosfoenolipalorypälehappo” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
p Botti lisäsi: sr:Fosfoenolpiruvatna kiselina |
|||
| Rivi 34: | Rivi 34: | ||
[[Luokka:Orgaaniset fosfaatit]] |
[[Luokka:Orgaaniset fosfaatit]] |
||
[[Luokka:Karboksyylihapot]] |
[[Luokka:Karboksyylihapot]] |
||
[[ca:Àcid fosfoenolpirúvic]] |
|||
[[de:Phosphoenolbrenztraubensäure]] |
|||
[[en:Phosphoenolpyruvic acid]] |
|||
[[es:Ácido fosfoenolpirúvico]] |
|||
[[fa:اسید فسفوئنولپیروویک]] |
|||
[[fr:Acide phosphoénolpyruvique]] |
|||
[[gl:Ácido fosfoenolpirúvico]] |
|||
[[it:Fosfoenolpiruvato]] |
|||
[[hu:Foszfoenolpiroszőlősav]] |
|||
[[ja:ホスホエノールピルビン酸]] |
|||
[[pl:Fosfoenolopirogronian]] |
|||
[[sr:Fosfoenolpiruvatna kiselina]] |
|||
[[sv:Fosfoenolpyruvat]] |
|||
[[zh:磷酸烯醇式丙酮酸]] |
|||
Versio 4. huhtikuuta 2013 kello 19.53
| Fosfoenolipalorypälehappo | |
|---|---|
[[Tiedosto: |275px|]] |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-fosfono-oksiprop-2-eenihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H5O6P |
| Moolimassa | 168,04 g/mol |
Fosfoenolipalorypälehappo (C3H5O6P) ja sen anionimuoto fosfoenolipyruvaatti ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote glykolyysissä ja glukoneogeneesissa ja kasvit syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä.
Bioreaktiot
Glykolyysi
Glykolyysissa 2-fosfoglyseraatti dehydrataan enolaasientsyymin avulla fosfoenolipyruvaatiksi. Reaktiossa on Mg2+-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa pyruvaattikinaasi muuttaa fosfoenolipyruvaatin pyruvaatiksi siirtämällä fosfaattiryhmän ADP:lle jolloin vapaputuu ATP:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipyruvaatista muodostaa pysymättömän enolin, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon pyruvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja. [2]
Glukoneogeneesi
Glukoneogeneesissä fosofenolipyruvaattia muodostuu oksaloasetaatti-ionien dekarboksylaatiossa fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasientsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai guanosiinitrifosfaattia. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä tai guanosiinidifosfaattia, fosofenolipyruvaattia ja hiilidioksidia .[3]
- GTP + oksaloasetaatti → GDP + fosfoenolipyruvaatti + CO2
Kasveissa
Kasvit voivat valmistaa korismaattia fosofenolipyruvaatista sikimaattireitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia aminohappoja tryptofaania, tyrosiinia ja fenyylialaniinia. [4]
Lähteet
- ↑ Phosphopyruvic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 14. tammikuuta 2009.
- ↑ Glycolysis and Fermentation Rensselaer Polytechnic Institute. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising Interpro. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Glenn Croston: Biosynthesis of Chorismate in Bacteria and Plants BioCarta. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
Aiheesta muualla
- DrugBank: Phosphoenolpyruvate (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Phosphoenolpyruvic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phosphoenolpyruvic acid (englanniksi)