Ero sivun ”E,Z-isomeria” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [arvioimaton versio] |
p "s. luku–luku" |
Ei muokkausyhteenvetoa Merkkaukset: Tämä muokkaus on kumottu Visuaalinen muokkaus |
||
| Rivi 1: | Rivi 1: | ||
''''' |
'''''MAUNOMAUNOMAUNOE'',''Z''-isomeria''' tai -nimeämistapa on [[orgaaninen kemia|orgaanisessa kemiassa]] [[stereoisomeria|geometrisen isomerian]] muoto, jota käytetään kaksoissidoksia sisältävistä orgaanisista yhdisteistä ([[alkeeni|alkeeneista]]) silloin, kun yhdisteen rakenteen kuvaamiseen ei voida käyttää [[cis-trans-isomeria|''cis''-''trans'']]–nimeämistapaa. ''E'',''Z''-isomeriaa esiintyy [[alkeeni|alkeeneilla]] silloin, kun kaksoissidoksen [[hiili]]in on liittynyt kolme tai neljä erilaista [[atomi]]a tai atomiryhmää (jotka eivät ole [[vety]]atomeja). Tällöin käytetään ''E'',''Z''-nimeämistapaa, joka määräytyy [[Cahn–Ingold–Prelog-prioriteettisäännöt|Cahn–Ingold–Prelog-prioriteettisääntöjen]] avulla eli kaksoissidokseen kiinnittyvien atomien tai substituenttien prioriteettijärjestyksen perusteella. Atomien prioriteettijärjestys määräytyy [[atomipaino]]jen (järjestysluvun eli atomiluvun) mukaan. Jos painavimmat atomit (substituentit) ovat samalla puolella kaksoissidosta, on kysymyksessä ''Z''-[[konfiguraatio]] ({{k-de|zusammen}} ’yhdessä’), eri puolilla taas ''E''-konfiguraatio ({{k-de|entgegen}} ’vastakkain’). |
||
[[Kuva:EZ2chloro2butene.png|600px|center|thumb|2-kloori-2-buteenin ''E''- ja ''Z''-isomeerit.]] |
[[Kuva:EZ2chloro2butene.png|600px|center|thumb|2-kloori-2-buteenin ''E''- ja ''Z''-isomeerit.]] |
||
Versio 18. tammikuuta 2022 kello 13.18
MAUNOMAUNOMAUNOE,Z-isomeria tai -nimeämistapa on orgaanisessa kemiassa geometrisen isomerian muoto, jota käytetään kaksoissidoksia sisältävistä orgaanisista yhdisteistä (alkeeneista) silloin, kun yhdisteen rakenteen kuvaamiseen ei voida käyttää cis-trans–nimeämistapaa. E,Z-isomeriaa esiintyy alkeeneilla silloin, kun kaksoissidoksen hiiliin on liittynyt kolme tai neljä erilaista atomia tai atomiryhmää (jotka eivät ole vetyatomeja). Tällöin käytetään E,Z-nimeämistapaa, joka määräytyy Cahn–Ingold–Prelog-prioriteettisääntöjen avulla eli kaksoissidokseen kiinnittyvien atomien tai substituenttien prioriteettijärjestyksen perusteella. Atomien prioriteettijärjestys määräytyy atomipainojen (järjestysluvun eli atomiluvun) mukaan. Jos painavimmat atomit (substituentit) ovat samalla puolella kaksoissidosta, on kysymyksessä Z-konfiguraatio (saks. zusammen ’yhdessä’), eri puolilla taas E-konfiguraatio (saks. entgegen ’vastakkain’).
E ja Z eivät ole synonyymejä nimityksien cis ja trans kanssa. Jos renkaassa on kaksoissidos, sitä sanotaan tavallisesti cis-sidokseksi (yhdellä puolella), mutta jos sidoksessa on kiinni rengasta raskaampi substituentti, kyseessä onkin E-sidos (vastakkain).
Lähteet
- McMurry, J. (2008). Organic Chemistry, 7. painos. Lontoo: Thomson Brooks/Cole, s. 180–184.