Tiosalisyylihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tiosalisyylihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-sulfanyylibentsoehappo
CAS-numero 147-93-3
PubChem CID 5443
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)S
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H6SO2
Moolimassa 154,188 g/mol
Sulamispiste 164-165 °C[1]

Tiosalisyylihappo (C7H6SO2) on karboksyylihappoihin ja tioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa muiden yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa tiosalisyylihappo on vaaleankeltaista kiteistä ainetta, jonka haju on epämiellyttävä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja etikkahappoon. Aine hapettuu helposti ditiosalisyylihapoksi.[1][2][3][4]

Tiosalisyylihappoa voidaan valmistaa 2-klooribentsoehapon ja alkalimetallisulfidien reaktiolla, jota katalysoi kuparisulfaatti, tai antraniilihaposta muodostetun diatsoniumsuolan ja alkalimetallisulfidien reaktiolla.[1][3][4]

Tiosalisyylihappoa voidaan käyttää korroosionestoaineena ja bakteerien ja sienien kasvua estävänä aineena. Siitä valmistetaan lääketeollisuuden tuotteita, kuten tiomersaalia, tioindigoa ja muita väriaineita. Tiosalisyylihappoa käytetään myös analyyttisenä reagenssina raudan toteamiseen ja valokuvauskemikaalina.[1][2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 728. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b Mary R. Thomas: Salicylic Acid and Related Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1597. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b c Robert D. Asford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 888. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)