Roksarsoni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Roksarsoni
Roxarsone.png
Roxarsone-3D-spacefill.png
Tunnisteet
CAS-numero 121-19-7
IUPAC-nimi (4-hydroksi-3-nitrofenyyli)arsonihappo
SMILES C1=CC(=C(C=C1[As](=O)(O)O)[N+](=O)[O-])O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H6AsNO6
Moolimassa 263,038 g/mol
Sulamispiste 300 °C[2]
Liukoisuus Liukenee kuumaan veteen

Roksarsoni (C6H6AsNO6) on arsonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty lisäaineena eläinten rehuissa kokkidien aiheuttaman kokkidioosin ehkäisyyn ja hoitoon sekä siipikarjan kasvua lisäävänä aineena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa roksarsoni on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Kiteet suurenevat ja lopulta rikkoontuvat lämmitettäessä. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja hyvin kuumaan. Se liukenee myös metanoliin ja etanoliin, mutta ei poolittomiin orgaanisiin liuotiimiin kuten dietyylieetteriin tai etyyliasetaattiin.[2][3] Roksarsoni tehoaa muun muassa Histomonas- ja Eimeria-sukujen eliöihin.[4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Roksarsonia valmistetaan nitraamalla natrium-p-hydroksifenyyliarsonaattia väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella 0 °C:n lämpötilassa.[3][6]

Roksarsonia on lisätty siipikarjan ja sikojen rehuun kokkidioosin ehkäisemiseksi erityisesti Yhdysvalloissa. Sen on havaittu myös parantavan eläinten ravinnon hyötyosuutta ja edistävän siipikarjan kasvua. Sitä on lisätty rehuihin tyypillisesti 44–47 ppm:n pitoisuuksina. Aine vedettiin Yhdysvalloissa markkinoilta, koska kanojen maksassa havaittiin huomattavan korkeita arseenipitoisuuksia ja aineen pelättiin siirtyvän kanojen muniin ja lihaan ja sitä kautta myös ihmiselimistöön. FDA kielsi roksarsonin käytön eläinten rehuissa yhdessa karbarsonin ja arsaniilihapon kanssa helmikuusta 2014 alkaen. Euroopan Unionin alueella arseenia sisältävien aineiden lisäys eläinten rehuihin on kielletty jo aikaisemmin. Roksarsoni on lääkeaineena käytetyn salvarsaanin valmistuksen lähtöaine.[4][3][5][7][8][9]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. roxarsone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.5.2015.
  2. a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.414. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.5.2015). (englanniksi)
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1424. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Daniel L. Klayman :Antiparasitic Agents, Antiprotozoals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.5.2015
  5. a b Heinz Mehlhorn,Horst Aspöck: Encyclopedia of Parasitology, s. 272. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-48994-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.5.2015). (englanniksi)
  6. a b Satyavan Sharma, Nitya Anand: Approaches to design and synthesis of antiparasitic drugs, s. 124-125, 132. Elsevier, 1997. ISBN 978-0-444-89476-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.5.2015). (englanniksi)
  7. G. O. Doak, G. Gilbert Long & Leon D. Freedman: Arsenic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 28.5.2015
  8. William R. Cullen: Is Arsenic an Aphrodisiac?, s. 58-60. RSCPublishing, 2008. ISBN 978-0854043637. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.5.2015). (englanniksi)
  9. Stephanie Strom: F.D.A. Bans Three Arsenic Drugs Used in Poultry and Pig Feeds. New York Times, 1.10.2013. Artikkelin verkkoversio Viitattu 28.5.2015. (englanniksi)