Arsaniilihappo

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Arsaniilihappo
ArsanilicTaut.png
P-arsanilic-acid-from-xtal-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 98-50-0
IUPAC-nimi (4-aminofenyyli)arsonihappo
SMILES CC1=CC(=CC=C1N)[As](=O)(O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H8AsNO3
Moolimassa 217,054 g/mol
Tiheys 1,957[2] g/cm³
Sulamispiste 232 °C[2]
Kiehumispiste 300 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Liukenee kuumaan veteen

Arsaniilihappo (C6H8AsNO3) on arsonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty lisäaineena eläinten rehuissa, lääkkeiden ja väriaineiden värjäykseen ja sitä käytetään analyyttisessä kemiassa reagenssina eräiden metallien pitoisuuksien määrittämiseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa arsaniilihappo on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan veteen sekä emäksisiin liuoksiin ja väkeviin happoliuoksiin. Yhdiste liukenee myös etanoliin ja dietyylieetteriin, mutta on liukenematonta asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin.[2][3][4][5] Arsaniilihappo esiintyy sekä kiinteänä että liuoksissa tyypillisesti kahtaisionimuodossa.[6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisen kerran arsaniilihappoa valmisti ranskalainen Antoine Béchamp vuonna 1863 aniliinin ja arseenihapon välisellä reaktiolla, niin kutsutulla Béchamp-reaktiolla. Nykyäänkin yhdisteen valmistus perustuu tähän reaktioon. EDTA:an kelatoitunut arseenihappo reagoi aniliinin kanssa tetrakloorieteeniliuoksessa 130 °C:n lämpötilassa. Näin muodostunut bis(4-aminofenyyli)arsiinihappo hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa arsiniilihapoksi. Toinen valmistuspata on nitarsonin pelkistäminen rauta(II)yhdisteiden avulla.[2][3][4][7][8]

Arsaniilihappoa on käytetty väriaineiden ja lääkkeiden kuten salvarsaanin synteesiin. Sitä on lisätty myös siipikarjan rehuun ehkäisemään alkueläinten aiheuttamia infektioita ja sikojen eperytrozoonoosien ja punataudin hoitoon erityisesti Yhdysvalloissa. Arsaniilihapon lisääminen siipikarjan ja sikojen rehuun on ollut Yhdysvalloissa kiellettyä helmikuusta 2014 alkaen.[2][3][4][9] Arsaniilihappoa käytetään eräiden jaksollisen järjestelmän neljänteen ryhmään kuuluvien siirtymämetallien kuten zirkoniumin spektrofotometriseen ja gravimetriseen pitoisuuden määrittämiseen. Reagenssin etuna on, se että se ei ole herkkä muiden siirtymämetallien aiheuttamille häiriöille analyyseissä.[4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. p-Arsanilic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 31.5.2015.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 779. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 134. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b c d Jane E. Macintyre: Dictionary of Organometallic Compounds, s. 244. CRC Press, 1994. ISBN 9780412430602. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.5.2015). (englanniksi)
  5. a b K. Burger: Organic Reagents in Metal Analysis, s. 133. Elsevier, 2013. ISBN 9781483160269. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.5.2015). (englanniksi)
  6. R. H. Nuttall & W. N. Hunter: p-Arsanilic Acid, a Redetermination. Acta Crystallographica Section C, 1996, 52. vsk, nro 7, s. 1681-1683. (englanniksi)
  7. G. O. Doak, G. Gilbert Long & Leon D. Freedman: Arsenic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 31.5.2016
  8. Sabina C. Grund, Kunibert Hanusch & Hans Uwe Wolf: Arsenic and Arsenic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 31.5.2015
  9. Stephanie Strom: F.D.A. Bans Three Arsenic Drugs Used in Poultry and Pig Feeds. New York Times, 1.10.2013. Artikkelin verkkoversio Viitattu 31.5.2015. (englanniksi)