Propadieeni

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Propadieeni
Allene.png
Allene-CRC-IR-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 463-49-0
IUPAC-nimi Propa-1,2-dieeni
SMILES C=C=C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H4
Moolimassa 40,062 g/mol
Tiheys 0,663[2] g/cm³
Sulamispiste –136 °C[2]
Kiehumispiste –34,5 °C[2]

Propadieeni eli alleeni tai 1,2-propadieeni (C3H4) on yksinkertaisin konjugoituihin dieeneihin eli alleeneihin kuuluva hiilivety.[2][3]

Ominaisuudet, valmistus ja reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Propadieeni on huoneenlämpötilassa väritön kaasu.[2] Sen keskimmäinen hiiliatomi on sp-hybridisoitunut ja sen viereiset terminaaliset hiiliatomit ovat sp2-hybridisoituneita. Keskimmäisestä hiiliatomista lähtee kaksi π- ja kaksi σ-sidosta. Nämä π-sidokset ovat kohtisuorassa toisiaan vastaan ja kumpikin näistä sidoksista yhdistyy vierekkäisten hiilatomien p-orbitaalien kanssa. Tämä pakottaa terminaalisten hiiliatomien p-orbitaalit 90° kulmaan.[4]

Propadieeni on propyynin eli metyyliasetyleenin isomeeri ja esiintyy tämän kanssa tasapainoseoksena. Näitä kaasuja muodostuu sivutuotteena, kun propeenia valmistetaan krakkaamalla propaania ja puhutaan MADP-kaasusta. Propadieenin ja propyynin seos erotetaan strippaamalla. Niin sanottua stabiloitua propyynin ja propadieenin seosta eli MAPP-kaasua voidaan käyttää metallien leikkaamisessa, hitsauksessa ja karkaisussa. Tästä kaasuseoksesta saatu liekki vastaa propaani/propeeni-liekkiä.[5]

Propadieeni on reaktiivinen ja suhteellisen pysymätön yhdiste.[2] Se reagoi muun muassa veden kanssa muodostaen asetonia ja emäskatalysoitu isomeroituminen propyyniksi.[6] Nikkelikatalyytin läsnä ollessa propadieenistä muodostuu syklisiä oligomeerejä, kuten dimeerejä, trimeerejä ja tetrameerejä.[7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Propadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 5. elokuuta 2013.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 26. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Allenes IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 05.08.2013. (englanniksi)
  4. Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 6. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8. (englanniksi)
  5. Klaus Buckl & Andreas Meiswinkel: Propyne, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 05.08.2013
  6. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 45. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.08.2013). (englanniksi)
  7. Yoshinao Tamaru: Modern Organonickel Chemistry, s. 192. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60423-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.08.2013). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.