p-Dinitrobentseeni
| p-Dinitrobentseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,4-dinitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H4N2O4 |
| Moolimassa | 168,112 g/mol |
| Sulamispiste | 174 °C[2] |
| Kiehumispiste | 299 °C[2] |
| Tiheys | 1,625 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
p-Dinitrobentseeni eli 1,4-dinitrobentseeni (C6H4N2O4) on yksi bentseenin dinitratuista johdannaisista. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä väriaineiden valmistamiseen. p-Dinitrobentseeni on o- ja m-dinitrobentseenien isomeeri.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa p-dinitrobentseeni on väritöntä, valkoista tai hieman kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee hieman orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, etikkahappoon, etyyliasetaattiin, bentseeniin ja kloroformiin.[3][4] Yhdiste voi reagoida nukleofiilien kuten hydroksidi-ionien tai ammoniakin kanssa substituutioreaktiolla[4]. p-Dinitrobentseeni pysäyttää tehokkaasti radikaalireaktiot, koska radikaalien reagoidessa sen kanssa muodostuu hyvin stabiili p-dinitrobentseeniradikaali[5].
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Nitrattaessa bentseeniä tai nitrobentseeniä muodostuu isomeerien seos, jossa suurin osa on m-dinitrobentseeniä ja p-isomeeria on hyvin vähän. Tämän vuoksi yhdistettä valmistetaankin muilla keinoin kuten hapettamalla p-nitroaniliinia tai p-nitroaniliinin diatosniumsuolan ja natriumnitriitin välisellä reaktiolla.[4]
p-Dinitrobentseeniä voidaan käyttää väriaineiden valmistamiseen.[6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ 1,4-Dinitrobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.1.2015.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 109. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 554. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 327. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.1.2015). (englanniksi)
- ↑ Kenneth A. Savin: Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, s. 244. Academic Press, 2014. ISBN 9780124114753. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.1.2015). (englanniksi)
- ↑ John H. Montgomery: Groundwater chemicals desk reference, s. 459. CRC Press, 2007. ISBN 9780849392764. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.1.2015). (englanniksi)