Ortaniilihappo
| Ortaniilihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-aminobentseenisulfonihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)N)S(=O)(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H7SNO3 |
| Moolimassa | 173,196 g/mol |
| Sulamispiste | 325 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | 3,1 g/l (23 °C)[2] |
Ortaniilihappo (C6H7SNO3) on sulfonihappoihin ja aniliinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa ortaniilihappo on väritöntä tai punertavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja vain niukasti kuumaan etanoliin, kylmään etanoli ei liukene. Ortaniilihappo on heikko happo, ja sen happovakio on 3,3·10-3. Yhdisteestä tunnetaan lisäksi kidevedellinen hemihydraatti (C6H7SNO3·½H2O).[1][3][4]
Ortaniilihappoa muodostuu sivutuoteena, kun aniliinia sulfonoidaan tai bentseenisulfonihappoa nitrataan ja pelkistetään raudan avulla. Muita tapoja ovat 2-nitrotiofenolin hapetus ja 2-nitrobentseenisulfonyylikloridin hydrolyysi ja pelkistys.[3][4][5][6]
Ortaniilihappoa käytetään atsovärien valmistukseen. Lisäksi siitä voidaan valmistaa metallikompleksien ligandeja ja heterosyklisiä sulfonamideja tai sulfonaattiestereitä[7].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1180. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
- ↑ 2-aminobenzenesulphonic acid:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 28.9.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 554. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 654. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Peter Gregory: "Dyes and Dye Intermediates", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009.
- ↑ Otto Lindner & Lars Rodefeld: "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Jing Jiang & Yinan Zhang: "2-Amino-1-benzenesulfonic Acid", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2022. Teoksen verkkoversio Viitattu 28.9.2024.