Oksaloetikkahappo
| Oksaloetikkahappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-oksobutaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H4O5 |
| Moolimassa | 132,072 g/mol |
| Sulamispiste | 161 °C[2] |
Oksaloetikkahappo (C4H4O5) on ketodikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Oksaloetikkahappo on välituote useissa biokemiallisesti tärkeissä reaktioissa.
Sitruunahappokierto[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Sitruunahappokierron ensimmäisessä vaiheessa oksaloetikkahappo ja asetyylikoentsyymi-A reagoivat sitraattisyntaasientsyymin katalysoimana muodostaen sitruunahappoa. Reaktiossa asetyyliryhmä siirretään oksaloetikkahapon ketonihiileen ja karbonyyliryhmä pelkistetään hydroksyyliryhmäksi. Oksaloetikkahappoa muodostuu sitruunahappokierron kymmenennessä vaiheessa, kun omenahappo dehydrataan malaattidehydrogenaasientsyymin avulla.[3]
Glukoneogeneesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Glukoneogeneesin ensimmäisessä vaiheessa palorypälehappo muutetaan oksaloetikkahapoksi. Reaktio kuluttaa ATP-molekyylin ja sitä katalysoi pyruvaattikarboksylaasientsyymi.[4] Glukoneogeneesin toisessa vaiheessa oksaloetikkahappo muutetaan fosfoenolipalorypälehapoksi. Reaktiossa tarvittava energia saadaan hydrolysoimalla yksi gyanosiinitrifosfaatin korkeaenergiainen fosfaattiryhmä. Reaktiossa muodostuu lisäksi hiilidioksidia ja guanosiinidifosfaattia. Reaktiota katalysoi fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasi.[5][6]
Asparagiinihapon biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Eliöt voivat tuottaa aminohappo asparagiinihappoa oksaloetikkahaposta. Asparagiinihappoa syntyy, kun oksaloetikkahappo ja glutamiinihappo reagoivat. Reaktio on transaminaatioreaktio ja sitä katalysoi eräs transaminaasien luokkaan kuuluva entsyymi, aspartaattiaminotransferaasi. Koentsyyminä toimii pyridoksaalifosfaatti.[7]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Oxaloacetic Acids – Substance summary NCBI. Viitattu 12. joulukuuta 2009.
- ↑ Physical properties: Oxalacetic acid NLM Viitattu 12.12.2009
- ↑ Citric Acid Cycle Reactions Virtual Chembook. Elmhurst College. Arkistoitu 26.7.2011. Viitattu 12.12.2009. (englanniksi)
- ↑ Jan Koolman, Klaus-Heinrich Röhm: Color atlas of biochemistry, s. 138. Thieme, 2005. ISBN 978-1588902474. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2009). (englanniksi)
- ↑ Glukoneogeneesi Solunetti. Viitattu 12.12.2009.
- ↑ Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising Interpro. Viitattu 12.12.2009. (englanniksi)
- ↑ William J. Rea: Chemical sensitivity, s. 374. CRC Press, 1992. ISBN 9780873715416. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxalacetic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Oxalacetic acid (englanniksi)