Misoprostoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Misoprostoli
Misoprostoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Metyyli-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroksi-2-[(E)-4-hydroksi-4-metyyliokt-1-enyyli]-5-oksosyklopentyyli]heptanoaatti
Tunnisteet
CAS-numero 59122-46-2
ATC-koodi G02AD06
PubChem 5282381
DrugBank DB00929
Kemialliset tiedot
Kaava C22H38O5 
Moolimassa 382,524
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Liukoisuus veteen Liukenee veteen[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 80-90 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen, vaginaalinen

Misoprostoli (C22H38O5) on prostaglandiinijiohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä myydään muun muassa tuotenimellä Cytotec. Yhdistettä käytetään lääketieteessä mahahaavojen ehkäisyyn, synnytyksen käynnistämiseen, synnytyksenjälkeisen verenvuodon hoitoon ja raskaudenkeskeytykseen. Yhdysvaltain lääkeviranomainen (FDA) on luokitellut sen raskauden aikaiseen lääkeriskiluokkaan X, eli raskauden aikana otettuna sen on todettu aiheuttavan kielteisiä vaikutuksia sikiölle ja lääkkeen käyttöön liittyvät riskit raskauden aikana ovat selvästi hyötyjä suuremmat.[3] Misoprostoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[4]

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Misoprostoli on huoneenlämpötilassa kellertävää nestettä. Se liukenee veteen.[1] Aine muistuttaa rakenteeltaan prostaglandiini E1:tä. Misoprostoli vähentää suolahapon eritystä vatsalaukussa, ja se myös vahvistaa vatsan limakalvoa. Siksi sitä käytetään mahahaavojen ehkäisyyn tulehduskipulääkityksen aikana.[5][6][7] Misoprostolia käytetään tähän tarkoitukseen myös eläinlääketieteessä[8].

Misoprostoli lisää kohdun supistuksia sekä pehmentää ja laajentaa kohdunkaulaa. Sitä voidaan käyttää synnytyksen käynnistämiseen, jos sikiö on kuollut. Yhdessä mifepristonin kanssa sitä käytetään raskaudenkeskeytyksissä ensimmäisen ja toisen raskauskolmanneksen aikana. Ainetta käytetään myös kohdunkaulan pehmentämiseen ja laajentamiseen ennen leikkauksellista raskaudenkeskeytystä ja synnytyksenjälkeisen verenvuodon hoitoon. Misoprostoli annostellaan suun kautta tablettina tai emättimeen.[2][9][2][10][11]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Misoprostoli voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan huonovointisutta, oksentamista, vatsakipuja ja ripulia.[10][12]

Sitä ei tule käyttää mahahaavojen ehkäisyyn raskaana ollessa, koska se lisää kohdun supistuksia ja pehmentää kohdunkaulaa jolloin se voi aiheuttaa raskaudenkeskeytyksen ja koska raskaana käytettäessä sen on todettu aiheuttavan sikiövaurioita.[13][14]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1062. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c Erja Halmesmäki & Mika Nuutila: Misoprostoli gynekologiassa ja obstetriikassa. Duodecim, 1998, 114. vsk, nro 14, s. 1422. Artikkelin verkkoversio Viitattu 9.11.2019.
  3. Misoprostol 20.2.2015. The American Society of Health-System Pharmacists. Arkistoitu 21.2.2015. Viitattu 31.7.2020. (englanniksi)
  4. WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 9.11.2019. (englanniksi)
  5. David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1067-1068. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)
  6. Henry I. Jacoby: Gastrointestinal Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007.
  7. Eeva Moilanen, Hannu Kankaanranta ja Jukka Martio: 19. Eikosanoidit ja tulehduskipulääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 9.11.2019.
  8. Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 517. Elsevier, 2010. ISBN 9781437701920. (englanniksi)
  9. David K. James, Philip J. Steer, Carl P. Weiner, Bernard Gonik: High Risk Pregnancy, s. 1163. Elsevier, 2011. ISBN 978-1-4160-5908-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.11.2019). (englanniksi)
  10. a b Helena Honkanen & Helena von Hertzen: Alkuraskauden lääkkeellinen keskeytys. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 12, s. 1277-1283. Artikkelin verkkoversio Viitattu 9.11.2019.
  11. Oskari Heikinheimo: Misoprostoli kohdunkaulan pehmennyksessä ennen kaavintakeskeytystä Käypä Hoito. 5.12.2012. Viitattu 9.11.2019.
  12. Morris J. Brown, Pankaj Sharma, Peter N. Bennett: Clinical Pharmacology, s. 532. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4084-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.11.2019). (englanniksi)
  13. Pfizer: Cytotec US Prescribing Information pfizer.com. 15.3.2007. Arkistoitu 16.2.2007. Viitattu 31.7.2020. (englanniksi)
  14. Pharmacia: Cytotec UK SPC (Summary of Product Characteristics) emc.medicines.org.uk. heinäkuu 2004. Arkistoitu 28.9.2007. Viitattu 31.7.2020. (englanniksi)