Mifepristoni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Mifepristoni
Mifepristoni
Mifepristoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(dimetyyliamino)fenyyli]-17-hydroksi-13-metyyli-17-prop-1-ynyyli-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-dekahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni
Tunnisteet
CAS-numero 84371-65-3
ATC-koodi G03XB01
PubChem 55245
DrugBank DB00834
Kemialliset tiedot
Kaava C29H35NO2 
Moolimassa 429,58
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 150 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 70 %[2]
Proteiinisitoutuminen 98 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 18 tuntia[2]
Ekskreetio ulosteiden mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen

Mifepristoni on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Lääketieteessä yhdistettä käytetään raskaudenkeskeytykseen yhdessä prostaglandiinijohdannaisten kanssa. Mifepristoni kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mifepristoni on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on +138,5.[1] Mifepristoni sitoutuu progestiinireseptoreihin ja on niiden antagonisti eli se estää progestiinin vaikutuksen ja siten keskeyttää raskauden. Yhdiste sitoutuu myös glukokortikoidireseptoreihin ja on niiden antagonisti eli estää glukokortikoidien vaikutuksia. Mifepristonia käytetään lääkkeellisissä raskaudenkeskeytyksissä yhdessä prostaglandiinijohdannaisen kuten gemeprostin tai misoprostolin kanssa. Kiinassa mifepristoni on hyväksytty myös jälkiehkäisyyn.[2][4][5][6] Mifepristoni tuli markkinoille ensimmäisen kerran Ranskassa vuonna 1988[7].

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mifepristonin haittavaikutuksia voivat olla vatsakrampit, kohdun kivut ja verenvuoto emättimestä.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1057. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1405. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 5.11.2019. (englanniksi)
  4. Shlomo Melmed, Kenneth S. Polonsky, P. Reed Larsen, Henry M. Kronenberg: Williams Textbook of Endocrinology, s. 676–677. Elsevier Health Sciences, 2011. ISBN 978-1-4377-0324-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.11.2019). (englanniksi)
  5. a b Derek G. Waller, Tony Sampson: Medical Pharmacology and Therapeutics, s. 521. Elsevier, 2014. ISBN 9780702051807. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.11.2019). (englanniksi)
  6. Helena Honkanen & Helena von Hertzen: Alkuraskauden lääkkeellinen keskeytys. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 12, s. 1277–1283. Artikkelin verkkoversio Viitattu 5.11.2019.
  7. Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.