Mibefradiili

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Mibefradiili
Mibefradiili
Systemaattinen (IUPAC) nimi
[(1S,2S)-2-[2-[3-(1H-bentsimidatsol-2-yyli)propyylimetyyliamino]etyyli]-6-fluori-1-propan-2-yyli-3,4-dihydro-1H-naftalen-2-yyli]-2-metoksiasetaatti
Tunnisteet
CAS-numero 116644-53-2
ATC-koodi C08CX01
PubChem 60663
DrugBank DB01388
Kemialliset tiedot
Kaava C29H38N3FO3 
Moolimassa 495,624
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 128 °C (dihydrokloridisuola)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 70 %[2]
Proteiinisitoutuminen > 99%[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 17-15 h[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Mibefradiili (C29H38N3O3F) on bentsimidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste kuuluu kalsiumkanavan salpaajiin ja sitä on käytetty korkean verenpaineen hoidossa, mutta se on vedetty markkinoilta muiden lääkkeiden kanssa ilmenneiden haitallisten yhteisvaikutusten vuoksi.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mibefradiili on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdistettä käytettiin tyypillisesti dihydrokloridisuolana, joka on vesiliukoista.[1]

Vaikutusmekanismi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mibefradiili on sydämen T-tyypin kalsiumkanavien salpaaja. Kalsiumkanavien salpautuessa kalsiumionien virtaus soluihin estyy ja verisuonet rentoutuvat. Tämä alentaa verenpainetta.[3][2] Mibefradiili tuli markkinoille vuonna 1997. La Roche markkinoi yhdistettä korkean verenpaineen ja stabiilin angina pectoriksen hoitoon. Se kuitenkin vedettiin markkinoilta jo vuonna 1998 vakavien muiden lääkeaineiden kanssa havaittujen yhteisvaikutusten vuoksi. Mibefradiili on CYP3A4-entsyymin inhibiittori ja CYP3A4 metaboloi useita lääkeaineita. Haittavaikutuksia havaittiin muun muassa β-salpaajien, verapamiilin ja diltiatseemin kanssa ja näitä olivat muun muassa vaaralliset rabdomyolyysi ja niin kutsuttu kääntyvien kärkien oireyhtymä (Torsade des pointes). Mibefradiilin ja muiden lääkkeiden yhteisvaikutuksen tiedetään aiheuttaneen ainakin yhden kuolemantapauksen.[4][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1055. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c d Trandolapril DrugBank. Viitattu 14.9.2014. (englanniksi)
  3. Pauli Ylitalo: 34. Kalsiumkanavan salpaajat Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 14.9.2014.
  4. Gajanan S. Joshi & James C. Burnett: Cardiovascular Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 14.9.2014
  5. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Cardiovascular Drugs, s. 135–136. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-444-53268-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.9.2014). (englanniksi)
  6. Deepak Dalvie,R. Scott Obach,Douglas A. Smith: Reactive Drug Metabolites, s. 197–198. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9783527655779. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.9.2014). (englanniksi)