Bentsimidatsoli

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Bentsimidatsoli
Benzimidazole 2D numbered.svg
Benzimidazole-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 51-17-2
IUPAC-nimi 1H-bentsimidatsoli
SMILES C1=CC=C2C(=C1)NC=N2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H6N2
Moolimassa 118,138 g/mol
Sulamispiste 170,5 °C[2]
Kiehumispiste > 360 °C[2]
Liukoisuus Veteen 2,01 g/l (20 °C)[3]

Bentsimidatsoli (C7H6N2) on heterosyklisiin aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdisteen raketeessa imidatsolirengas on fuusioitunut bentseenirenkaan kanssa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bentsimidatsoli on väritöntä kiteistä ainetta ja kiteiden alkeiskoppi on ortorombinen. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan sekä emäksiin tai happamiin liuoksiin. Erittäin hyvin bentsimidatsoli liukenee etanoliin ja kohtalaisesti dietyylieetteriin, mutta ei esimerkiksi bentseeniin tai muihin hiilivetyihin.[2][4][5]

Bentsimidatsolin aromaattinen bentseenirengas tekee siitä imidatsolia heikomman emäksen. Sen pKa-arvo on 12,9. Yhdisteen typpiatomi voi reagoida alkyloivien reagenssien kanssa ja imiinin kaltainen typpiatomi on amiinin kaltaista reaktiivisempi. Happoanhydridit reagoivat bentsimidatsolin kanssa asyloiden typpiatomit. Bentsimidatsolin 2-asemassa oleva hiiliatomi on osittain positiivisesti varautunut ja elektrofiilinen. Se voi reagoida niin kutsuttujen kovien nukleofiilien kanssa. Bentsimidatsolin bentseenirengas voidaan hapettaa kaliumpermanganaatin avulla, jolloin muodostuu imidatsoli-4,5-dikarboksyylihappoa.[5][6][7]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentsimidatsolia voidaan valmistaa o-fenyleenidiamiinin ja muurahaishapon välisellä reaktiolla.[2][4][5] Bentsimidatsolista valmistetaan muita kemikaaleja, esimerkiksi lääkeaineita.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Benzimidazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.8.2016.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 912. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Benzimidazole NLM Viitattu 14.8.2016
  4. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 121. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1110. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2016). (englanniksi)
  7. Alan R. Katritzky,Christopher A. Ramsden,John A. Joule,Viktor V. Zhdankin: Handbook of Heterocyclic Chemistry, s. 146, 490. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-08-095843-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2016). (englanniksi)