Metyylisyklopentadienyylimangaanitrikarbonyyli
| Metyylisyklopentadienyylimangaanitrikarbonyyli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi |
Trikarbonyyli(metyyli-η5- syklopentadienyyli)mangaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C[C]1[CH][CH][CH][CH]1.[C-]#[O+].[C-]#[O+].[C-]#[O+].[Mn][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | (CH3C5H4)Mn(CO)3 |
| Moolimassa | 218,086 g/mol |
| Sulamispiste | 1,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 233 °C[3] |
| Tiheys | 1,39 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Metyylisyklopentadienyylimangaanitrikarbonyyli eli MMT (C9H7MnO3) on mangaanin organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polttoaineissa lisäaineena estämään nakutusta.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa metyylisyklopentadienyylimangaanitrikarbonyyli on oranssinväristä nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta on liukoista moniin orgaanisiin liuottimiin. Yhdisteessä mangaani on poikkeuksellisesti hapetusluvulla +I ja ligandeina on metyylisyklopentadieeni ja kolme karbonyyliligandia.[3][2][4]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Metyylisyklopentadienyylimangaanitrikarbonyyliä voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Esimerkiksi mangaani(II)kloridin reaktio syklopentadienyylimagnesiumin kanssa muodostaen manganoseenia, joka reagoi hiilimonoksidin kanssa syklopentadienyylimangaanitrikarbonyyliksi, joka voidaan metyloida Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla metyylisyklopentadienyylimangaanitrikarbonyyliä[3]. Toinen tapa on metyylisyklopentadieenin tai sen dimeerin johtaminen sulaan natriummetalliin diglyymiliuoksessa, jolloin muodostuu natriummetyylisyklopentadienidiä. Tämä välituote reagoi mangaanikloridin kanssa metyylimanganoseeniksi, joka reagoi hiilimonoksidin kanssa tuotteeksi. Tuote puhdistetaan tislaamalla alennetussa paineessa.[2][5]
Metyylisyklopentadienyylimangaanitrikarbonyylin nakutusta estävät ominaisuudet löydettiin vuonna 1954 ja sitä voidaan käyttää lisäaineena polttomoottoreissa. Vaikka yhdiste ei ole yhtä myrkyllinen ihmisille ja ympäristölle kuin tetraetyylilyijy on sen käyttö ollut melko rajoitettua ja vähäistä. Ympäristöriskien vuoksi monet autonvalmistajat ovat kieltäneet aineen käytön valmistamissaan ajoneuvoissa ja nykyään sitä ei käytetä enää kehittyneissä maissa Euroopassa, Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Japanissa. Yhdistettä lisättiin polttoaineisiin siten, että mangaanin määrä oli tyypillisesti 16,5 mg/l.[3][2][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ (Methylcyclopentadienyl)manganese(I) tricarbonyl – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.12.2015.
- ↑ a b c d Kenneth Pisarczyk: Manganese Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 28.12.2015
- ↑ a b c d e Arno H. Reidies: Manganese Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.12.2015
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 620. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.12.2015). (englanniksi)
- ↑ H. Scott Fogler: Elements of Chemical Reaction Engineering, s. 628–629. Pearson International, 2006. ISBN 0-13-127839-8. (englanniksi)
- ↑ Marco Di Girolamo, Maura Brianti, Massimo Conte & Mario Marchionna: Octane Enhancers, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 28.12.2015