Metyylisininen

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Metyylisininen
Methyl blue.pngMethyl Blue aqueous solution.jpg
Tunnisteet
CAS-numero 28983-56-4
IUPAC-nimi 4-[4-[bis[4-(4-sulfoanilino)fenyyli]metylideeni]sykloheksa-2,5-dien-1-ylideeni]atsaniumyylibentseenisulfonaatti
SMILES C1=CC(=[NH+]C2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)[O-])C=CC1=C(C3=CC=C(C=C3)NC4=CC=C(C=C4)S(=O)(=O)O)C5=CC=C(C=C5)NC6=CC=C(C=C6)S(=O)(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C37H29N3O9S3
Moolimassa 755,842 g/mol
Sulamispiste > 250°C
Liukoisuus Liukenee veteen ja etanoliin

Metyylisininen eli Acid blue 93 (C37H29N3O9S3) on triaryylimetaaniväriaineisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään biologisissa tutkimuksissa ja teollisuudessa väriaineena.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyylisinistä valmistetaan synteettisesti lähtemällä formaldehydistä ja difenyyliaminosulfonihaposta. Ensimmäisessä vaiheessa formaldehydi reagoi kahden difenyyliaminosulfonihappomolekyylin kanssa muodostaen difenyylimetaanijohdannaisen. Tämä johdannainen reagoi kolmannen difenyyliaminosulfonihappomolekyylin kanssa hapettavalla kytkentäreaktiolla rauta(III)kloridin toimiessa katalyyttinä.[2]

Biokemiallisissa ja biologisissa tutkimuksissa metyylisinistä käytetään solujen värjäykseen. Se värjää sinisiksi muun muassa rustokudoksen, proteiinit, leukosyytit ja mitokondriot. Metyylisinistä käytetään väriaineena muun muassa kynien musteissa ja tekstiilien värjäykseen.[2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Methyl Blue acid – Substance summary NCBI. Viitattu 11. kesäkuuta 2013.
  2. a b Thomas Gessner & Udo Mayer: Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 11.06.2013
  3. R. W. Sabnis: Handbook of Biological Dyes and Stains, s. 24. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-58623-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.06.2013). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.