Metakryylihappo
| Metakryylihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyylipropeenihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=C)C(=O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H6O2 |
| Moolimassa | 86,088 g/mol |
| Sulamispiste | 14 °C[2] |
| Kiehumispiste | 162–163 °C[2] |
| Tiheys | 1,015 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 89 g/l (25 °C)[3] |
Metakryylihappo (C4H6O2) on tyydyttymätön karboksyylihappo. Metakryylihappoa käytetään pääasiassa sen estereiden ja polymeerien valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Metakryylihappo on huoneenlämpötilassa pistävänhajuista nestettä, joka liukenee kohtalaisesti veteen. Paremmin se liukenee muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin. Yhdiste on erittäin reaktiivista ja sen polymeroitumisen estämiseksi sen joukkoon lisätään usein hydrokinonia tai p-metoksifenolia eli hydrokinonin monometyylieetteriä. Metakryylihappo reagoi sekä alkeenina että karboksyylihappona. Alkeenille tyypillisiä reaktioita ovat muun muassa additiotuotteiden muodostuminen vetyhalogenidien kanssa. Karboksyylihapoille tyypillisiä reaktioita ovat muun muassa esterien muodostuminen alkoholien kanssa väkevän rikkihapon toimiessa katalyyttinä.[2][4][5][6]
Ensimmäisen kerran metakryylihappoa valmistettiin vuonna 1865 hydrolysoimalla etyylimetakrylaattia, jota oltiin valmistettu etyyli-α-hydroksi-isobutyraatista. Varhaisin teollinen tapa valmistaa metyylimetakrylaattia on niin kutsuttu syanohydriinireitti. Siinä asetonista muodostetaan asetonisyanohydriiniä käsittelemällä asetonia vetysyanidilla, josta valmistetaan rikkihapon avulla metakryyliamidisulfaattia, josta hydrolysoimalla saadaan metakryylihappoa. Tämä prosessi tuottaa sivutuotteena huomattavan määrän ammoniumvetysulfaattia, minkä vuoksi korvaavia synteesejä on etsitty.[5][6]
Muita tapoja valmistaa metakryylihappoa ovat muun muassa isobuteenin hapetus metakroleiiniksi ja edelleen metakryylihapoksi sekä propeenin, hiilimonoksidin ja veden reaktiotuotteena syntyvän isovoihapon hapettava dehydraus metakryylihapoksi.[5][6]
Metakryylihappoa käytetään jonkin verran orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita kemikaaleja, mutta sen tärkein käyttö on polymeeriteollisuudessa. Metakryylihappoa ja siitä saatavia estereitä, erityisesti metyylimetakrylaattia, käytetään polymetakrylaattimuovien monomeereina.[2][5][6]
Monet kovakuoriaisten (Coleoptera) lahkoon kuuluvat hyönteiset erittävät metakryylihappoa (allomoni) puolustautuessaan niihin kohdistuvissa hyökkäyksissä.[7]
Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Methacrylic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 2. marraskuuta 2012.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 388. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Methacrylic acid NLM Viitattu 27.11.2012
- ↑ Ova-Ohje: Metakryylihappo Työterveyslaitos. Viitattu 16.10.2023.
- ↑ a b c d Robert Wilczynski & Jamie Jerrick Juliette: Methacrylic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.11.2012
- ↑ a b c d William Bauer Jr.: Methacrylic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 27.11.2012
- ↑ Pherobase: Semiochemical - methacrylic acid (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Metakryylihapon kansainvälinen kemikaalikortti
- Tukes, Kemikaalien EU-riskinarviointi ja -vähennys: Metakryylihappo (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf)
- ChemBlink: Methacrylic acid (englanniksi)