Loganiini
| Loganiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyli-(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroksi-7-metyyli-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-1,4a,5,6,7,7a-heksahydrosyklopenta[c]pyraani-4-karboksylaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1C(CC2C1C(OC=C2C(=O)OC)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C17H26O10 |
| Moolimassa | 390,378 g/mol |
| Sulamispiste | 222-223 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Loganiini (C17H26O10) on terpeeni ja glykosidi, joka kuuluu niin sanottujen iridoidien aineryhmään. Yhdistettä esiintyy useissa kasveissa ja se on tärkeä osa monien iridoidien ja alkaloidien biosynteesissä.
Ominaisuudet, biosynteesi ja biologinen rooli
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa loganiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta liukoisuus orgaanisiin liuottimiin on vähäistä. Aine on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on -82,1.[2] Ensimmäisen kerran loganiinia eristettiin vuonna 1884 strykniinipuun (Strychnos nux-vomica) hedelmästä. Tämän jälkeen sitä on todettu esiintyvän useissa muissakin indolialkaloideja tuottavissa kasveissa.[3][4] Loganiinin biosynteesi lähtee mevalonaattireitin tuotteesta geraniolista, josta muodostuu ensin 8-hydroksigeraniolia ja viiden entsyymin katalysoiman reaktion jälkeen loganiinihappoa. Loganiinihappo esteröidään loganiiniksi loganiinihappo-O-metyylitransferaasientsyymin katalysoimana. Loganiinista muodostuu edelleen muita iridoidiglykosideja tai indolialkaloideja. Indolialkaloidien muodostumisessa loganiini hapettuu ja toisiintuu sekologaniiniksi. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on nimeltään sekologaniinisyntaasi.[5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Loganin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.12.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 949. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2018). (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 368. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359 (englanniksi)
- ↑ David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 355-358. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2018). (englanniksi)
- ↑ Karel Miettinen, Lemeng Dong, Nicolas Navrot, Thomas Schneider, Vincent Burlat, Jacob Pollier, Lotte Woittiez, Sander van der Krol, Raphaël Lugan, Tina Ilc, Robert Verpoorte, Kirsi-Marja Oksman-Caldentey, Enrico Martinoia, Harro Bouwmeester, Alain Goossens, Johan Memelink & Danièle Werck-Reichhart: The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nature Communications, 2014, 5. vsk, s. 1–11. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.12.2018. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Food Component Database (FooDB): Loganin (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Loganin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Loganin (englanniksi)