Sekologaniini
| Sekologaniini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyli-(2S,3R,4S)-3-etenyyli-4-(2-oksoetyyli)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-3,4-dihydro-2H-pyran-5-karboksylaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC(=O)C1=COC(C(C1CC=O)C=C)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C17H24O10 |
| Moolimassa | 388,362 g/mol |
Sekologaniini (C17H24O10) on terpeeneihin ja glykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy lukuisissa kasveissa ja se on keskeinen välituote alkaloidien biosynteesissä.
Biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Sekologaniini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1970 japaninkuusaman (Lonicera morrowii) lehdistä.[2] Sekologaniinin biosynteesi lähtee geranyylipyrofosfaatista kuuden entsyymin katalysoiman reitin kautta. Viimeisessä vaiheessa sekologaniinisyntaasi katalysoi loganiinin hapettumista sekologaniiniksi.[3]
Sekologaniinista muodostuu seuraavissa vaiheissa muita yhdisteitä. Tärkeitä ovat erityisesti alkaloidit, ja sekologaniini on esiaste noin 2 500 eri alkaloidille. Sekologaniini reagoi tryptamiinin kanssa muodostaen striktosidiinia, joka on esiaste kaikille indolialkaloideille. Niistä monet ovat biologisesti aktiivisia. Sekologaniinin ja dopamiinin reaktio on ensimmäinen vaihe isokinoliinialkaloidien, esimerkiksi kiina-alkaloidien ja pyrrolokinonialkaloidien kuten kamptotesiinin biosynteesissä.[2][4][5][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Secologanin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.9.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 1829. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.9.2018). (englanniksi)
- ↑ Karel Miettinen, Lemeng Dong, Nicolas Navrot, Thomas Schneider, Vincent Burlat, Jacob Pollier, Lotte Woittiez, Sander van der Krol, Raphaël Lugan, Tina Ilc, Robert Verpoorte, Kirsi-Marja Oksman-Caldentey, Enrico Martinoia, Harro Bouwmeester, Alain Goossens, Johan Memelink & Danièle Werck-Reichhart: The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nature Communications, 2014, 5. vsk, s. 1–11. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.9.2018. (englanniksi)
- ↑ Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 1.9.2018
- ↑ John Buckingham, Keith H. Baggaley, Andrew D. Roberts, Laszlo F. Szabo: Dictionary of Alkaloids, s. LVII-LX. CRC Press, 2010. ISBN 9781420077704. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.9.2018). (englanniksi)
- ↑ Atta-ur-Rahman: Studies in Natural Products Chemistry, s. 95–97. Elsevier, 2002. ISBN 9780080542065. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.9.2018). (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Secologanin (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Secologanin (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Secologanin (englanniksi)