Ksantoni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Ksantoni
Xanthone.svg
Tunnisteet
CAS-numero 90-47-1
IUPAC-nimi Ksanten-9-oni
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3O2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H8O2
Moolimassa 196,194 g/mol
Sulamispiste 174 °C [2]
Kiehumispiste 349-350 °C[2]
Liukoisuus Veteen 5,42 mg/l (25 °C)[3]

Ksantoni eli dibentsopyroni tai difenyleeniketonioksidi (C13H8O2) on ketoni. Ksantonin rakenne esiintyy useissa kasvien väripigmenteissä, kuten euksantiinissa ja gentisiinissä (C14H10O5).[4]

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ksantoni on kiinteänä valkeahkoja neulamaisia kiteitä. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematon, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, kloroformiin ja bentseeniin. Myös väkevä rikkihappo kykenee liuottamaan yhdisteen ja tällä liuoksella on röntgenvalossa kirkkaan sininen fluoresenssi. Ksantoni voidaan pelkistää ksanteeniksi tai ksanthydroliksi.[2][4]

Ksantonia voidaan valmistaa tislaamalla fenyylisalisylaattia.[4] Toinen tapa valmistaa yhdistettä on salisyylihapon kuumennus 250 °C lämpötilaan hiilidioksidi-ilmakehässä.[5]

Ksantoni on myrkyllistä eräillä hyönteistoukille, minkä vuoksi sitä voidaan käyttää niiden hävittämiseen. Sille on myös käyttöä orgaanisessa synteesissä väriaineiden ja lääkkeiden valmistuksessa.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Xanthone – Substance summary NCBI. Viitattu 15. maaliskuuta 2012.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 855. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Xanthone NLM Viitattu 15.03.2012
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1182. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.03.2012). (englanniksi)
  5. Olivier Boullard, Henri Leblanc & Bernard Besson: Salisylic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Teoksen verkkoversio viitattu 15.03.2012

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.